三甲基-(1-甲基吡咯-2-基)硅烷 | 5833-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲基-(1-甲基吡咯-2-基)硅烷
• 英文名称: 1-methyl-2-(trimethylsilyl)pyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 1-methyl-2-(trimethylsilyl)-；trimethyl-(1-methylpyrrol-2-yl)silane
• CAS: 5833-53-4
• 化学式: C₈H₁₅NSi
• 分子量: 153.299
• InChiKey: QHEYCIZKOUFRMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-(1-甲基吡咯-2-基)硅烷 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以84%的产率得到1-methyl-3-trimethylsilylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization of 2-(trimethylsilyl)pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a093
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以94%的产率得到三甲基-(1-甲基吡咯-2-基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Selective and High-Yield Electrosynthesis of (Silyl and Silanylene 1-Methylpyrroles) from 1-Methylpyrrole Bromides

  摘要：

  The sacrificial anode technique proved to be efficient for the selective and competitive silylation of 1-methylpyrrole bromides with trimethylchlorosilane and diorganodichlorosilanes. Linear and cyclic alternated 1-methyl-pyrrolylene-silanylene oligomers were obtained in good to high yields.

  DOI：

  10.1080/00397919808004448

文献信息

• Pyrrolyl compounds of main group elements. Synthesis of group 14 5-metallated pyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Franck Denat、Hafida Gaspard-Iloughmane、Jacques Dubac

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83112-u

  日期：1992.1

  New group 14 5-metallated pyrrole-2-carbaldehydes 5-R3E(C4H2NR′)CHO (E  Si, Ge, Sn; R  Me, Et, nBu; R′  H, Me) have been regiospecifically prepared from corresponding pyrrole-2-carbaldehydes by either (i) 5-lithiation after protection of the aldehyde function by treatment with lithium N-methylpiperazide or by formation of an azafulvene dimer or (ii) metallation by R3EX (X  Cl, Br). The 5-silylated

  新的14族5金属化吡咯-2-甲醛5-R 3 E（C 4 H 2 NR'）CHO（ESi，Ge，Sn; RMe，Et，n Bu; R'H，Me）已经由相应的吡咯-2-甲醛通过以下方式区域特异性地制备：（i）通过用N-甲基哌嗪锂处理或通过形成氮杂富勒二聚体来保护醛功能后的5-锂化或（ii）通过R 3 EX（X Cl，Br）。还从1-甲基-2，5-双（三甲基甲硅烷基）吡咯中获得了5-甲硅烷基化的化合物（E + Si，R-R'-Me）。
• BARTON, T. J.;HUSSMANN, G. P., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5881-5882
  作者：BARTON, T. J.、HUSSMANN, G. P.

  DOI：——

  日期：——
• MAJCHRZAK, M. W.;SIMCHEN, G., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 5, 1299-1304
  作者：MAJCHRZAK, M. W.、SIMCHEN, G.

  DOI：——

  日期：——
• β-silylation of N-alkylpyrroles, experimental support of theoretical calculations
  作者：Michal W. Majchrzak、Gerhard Simchen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87349-x

  日期：1986.1