3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonitrile hydrochloride | 1421939-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonitrile hydrochloride
• 英文别名: 3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonitrile;hydrochloride
• CAS: 1421939-67-4
• 化学式: C₆H₈N₂*ClH
• 分子量: 144.604
• InChiKey: MVMMFELHNPKHNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonitrile hydrochloride 、 (S)-5-(ethylsulfonyl)-2-((1,1,1-trifluoropropan-2-yl)oxy)benzoic acid 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 以88%的产率得到3-[5-ethylsulfonyl-2-[(2S)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxybenzoyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-METHANONES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENT
  [FR] PHÉNYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-MÉTHANONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT

  摘要：

  本发明涉及通式（I）所示的取代苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己-3-基甲酮，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述或其盐，优选为其药学上可接受的盐。本发明还涉及所述化合物的制备，包含符合通式（I）的化合物的药物组合物，以及利用所述化合物治疗各种疾病的用途，如涉及精神分裂症的阳性和阴性症状以及与精神分裂症、阿尔茨海默病和其他神经和精神障碍相关的认知障碍。本发明的化合物显示甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）抑制性能。

  公开号：

  WO2013017657A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-carbamoyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 盐酸 、 伯吉斯试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-METHANONES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENT
  [FR] PHÉNYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-MÉTHANONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT

  摘要：

  本发明涉及通式（I）所示的取代苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己-3-基甲酮，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述或其盐，优选为其药学上可接受的盐。本发明还涉及所述化合物的制备，包含符合通式（I）的化合物的药物组合物，以及利用所述化合物治疗各种疾病的用途，如涉及精神分裂症的阳性和阴性症状以及与精神分裂症、阿尔茨海默病和其他神经和精神障碍相关的认知障碍。本发明的化合物显示甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）抑制性能。

  公开号：

  WO2013017657A1