2-[(naphthalen-2-yl)(phenyl)amino]thiophene | 349533-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(naphthalen-2-yl)(phenyl)amino]thiophene
• 英文别名: N-naphthalen-2-yl-N-phenylthiophen-2-amine
• CAS: 349533-44-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NS
• 分子量: 301.412
• InChiKey: YKASHJVFSGFRDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(naphthalen-2-yl)(phenyl)amino]thiophene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'-diphenyl-N,N'-bis(2-naphthyl)-5,5'-diamino-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Route toN,N′-(Peraryl)substituted 5,5′-Diamino-2,2′-bithiophenes

  摘要：

  5,5′-二溴-2,2′-双噻吩与二芳胺在醋酸钯/三-(t-丁基)膦作为催化剂的存在下反应，或通过四氯化钛介导的2-(N,N-二芳基氨基)噻吩的氧化反应，得到了系列新的N,N′-亚芳基化的5,5-二氨基-2,2′-双噻吩。这些化合物为富电子化合物，具有低氧化电位，并且具有形成非晶态玻璃的高倾向性。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35620
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-naphthyl)-N-phenyl-acetamide 在 氢氧化钾 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[(naphthalen-2-yl)(phenyl)amino]thiophene
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route to N-Arylated 2-Aminothiophenes as a New Class of Amorphous Glass Forming Molecules

  摘要：

  [GRAPHICS]By thermal decarboxylation of N-arylated 2-aminothiophene-5-cacrboxylates, a versatile, heavy-metal free method for preparing the title compounds as new class of highly reactive and easily oxidable, amorphous glass forming molecules has been elaborated.

  DOI：

  10.1021/ol015875c

文献信息

• On the protonation and deuteration of <i>N</i> , <i>N</i> ‐disubstituted 2‐aminothiophenes, 2‐aminothiazoles, and some 3‐amino substituted analogues
  作者：Christoph Heichert、Horst Hartmann

  DOI：10.1002/jhet.4279

  日期：2021.7

  In contrast to their carbocyclic aniline analogues, N,N-diarylsubtituted 2-aminothiophenes are not protonated at their N-atoms but at the 5-position or, to a smaller extent, at the 3-position of the thiophene nucleus giving rise to cationic species of the Wheland type. However, 5-formyl and 5-acetyl-substituted 2-(N,N-diarylamino)thiophenes are protonated at the corresponding carbonyl moieties. This

  与它们的碳环苯胺类似物相比，N , N - 二芳基取代的 2-氨基噻吩不在它们的N -原子处质子化，而是在 5-位，或者在较小程度上，在噻吩核的 3-位产生阳离子惠兰型的物种。然而，5-甲酰基和5-乙酰基取代的2-( N，N-二芳基氨基)噻吩在相应的羰基部分被质子化。这一发现不仅有助于深入了解N , N -二取代 2-氨基噻吩的亲电取代机制，而且还允许通过用 CF 3处理其非氘化母体化合物来制备氘化 2-氨基噻吩酷。
• A Versatile Route to<i>N</i>,<i>N′</i>-(Peraryl)substituted 5,5′-Diamino-2,2′-bithiophenes
  作者：Horst Hartmann、Peter Gerstner、Dirk Rohde

  DOI：10.1055/s-2002-35620

  日期：——

  The reaction of 5,5′-dibromo-2,2′-bithiophene with di­arylamines in the presence of palladium acetate/tris-(t-butyl)phosphine as catalyst or by a titanium tetrachloride mediated oxidation of 2-(N,N-diarylamino)thiophenes has yielded a series of new N,N′-perarylated 5,5-diamino-2,2′-bithiophenes. These are electron-rich compounds with a low oxidation potential and have a high tendency to form amorphous glasses.

  5,5′-二溴-2,2′-双噻吩与二芳胺在醋酸钯/三-(t-丁基)膦作为催化剂的存在下反应，或通过四氯化钛介导的2-(N,N-二芳基氨基)噻吩的氧化反应，得到了系列新的N,N′-亚芳基化的5,5-二氨基-2,2′-双噻吩。这些化合物为富电子化合物，具有低氧化电位，并且具有形成非晶态玻璃的高倾向性。
• A Simple Route to <i>N-</i>Arylated 2-Aminothiophenes as a New Class of Amorphous Glass Forming Molecules
  作者：Horst Hartmann、Peter Gerstner、Dirk Rohde

  DOI：10.1021/ol015875c

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]By thermal decarboxylation of N-arylated 2-aminothiophene-5-cacrboxylates, a versatile, heavy-metal free method for preparing the title compounds as new class of highly reactive and easily oxidable, amorphous glass forming molecules has been elaborated.