5-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄OS
• 分子量: 276.362
• InChiKey: CSHOIGJDTBXHCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-phenyl-4-(5-pyrrolidin-1-yl-1,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Foks, Henryk; Pancechowska-Ksepko, Danuta; Janowiec, Mieczyslaw, Acta poloniae pharmaceutica, 2004, vol. 61, # 6, p. 473 - 476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  以苯基哌嗪为原料合成新型 Azol-β-内酰胺衍生物及其抗脲酶活性和抗氧化能力与分子对接研究的比较

  摘要：

  摘要 本研究报告了具有 1,3,4-噻二唑和 1,3,4-恶二唑环系的新型 β-内酰胺衍生物的合成、生物学研究和分子对接。对合成的化合物进行了体外抗脲酶活性和抗氧化能力的评估。与标准药物硫脲相比，几乎所有化合物都显示出优异的抗脲酶活性。此外，还进行了计算机 ADME（吸收、分布、代谢、消除）预测和分子对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.04.039

文献信息

• Piperazine-azole-fluoroquinolone hybrids: Conventional and microwave irradiated synthesis, biological activity screening and molecular docking studies
  作者：Arif Mermer、Ozlem Faiz、Ahmet Demirbas、Neslihan Demirbas、Manikandan Alagumuthu、Sivakumar Arumugam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.009

  日期：2019.4

  A series of new 1,2,4-triazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives was obtained via several steps sequential reactions of phenyl piperazine. Then, these compounds were converted to the corresponding fluoroquinolone hybrids via one pot three component Mannich reaction. All the reactions were examined under conventional and microwave mediated conditions, and optimum conditions were determined. The effect

  通过苯基哌嗪的几步顺序反应获得了一系列新的1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物。然后，通过一锅三组分曼尼希反应将这些化合物转化为相应的氟喹诺酮杂化物。在常规和微波介导的条件下检查所有反应，并确定最佳条件。还研究了不同溶剂和微波功率对微波促进反应的影响。所有新合成的化合物均通过FTIR，1H NMR，13C NMR和EI MS光谱技术进行了表征。进行了抗菌活性，DNA促旋酶和拓扑异构酶IV抑制潜能。所得结果表明，氟喹诺酮类杂种具有良好的抗菌活性。而且，在本研究中合成的氟喹诺酮-唑-哌嗪杂种表现出优异的DNA旋转酶抑制作用。为了揭示化合物与受体的相互作用方式，进行了分子对接研究。以-9.5 kcal / mol的平均最小结合能，发现所有化合物均具有对DNA促旋酶（大肠杆菌）的显着抑制潜能。