meso-(1R,4R,6R)-6-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-cycloheptene-1,4-diol | 134780-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: meso-(1R,4R,6R)-6-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-cycloheptene-1,4-diol
• 英文别名: trans-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cycloheptene-r-1,cis-4-diol；(3R,5S,7S)-3,7-dihydroxy-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohept-1-ene
• CAS: 134780-03-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: OYEIGEOUTPUFET-GDNZZTSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-(1R,4R,6R)-6-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-cycloheptene-1,4-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 (S,S)-(-)-双(Α-甲基苄基)胺盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (3R,4S,5R,6S)-3,6-dibenzyloxy-7-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  中环环庚酮衍生物的对映选择性去质子化：在合成假单酸B的潜在中间体中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用在3,4,5,6-位带有羟基的中环环庚酮衍生物的对映选择性去质子化，用锂（ S，S'）-α，α'-二甲基二苄基酰胺是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol027192i
• 作为产物：
  描述：

  (3R*,5S*,7S*)-3,7-diacetoxy-5-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)cyclohept-1-ene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 meso-(1R,4R,6R)-6-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-cycloheptene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过酶促不对​​称化选择性合成6-环庚烯-1,3,5-三醇衍生物

  摘要：

  从环庚三烯开始，已经制备了3,5-环庚二烯醇（1），并被精细加工为内消旋-6-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-环庚烯-1,4-二醇（3和6）。这些二醇在乙酸异丙烯酯中的洋葱假单胞菌脂肪酶的酶促不对称化提供了光学纯的跳过的三醇衍生物4a和7a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78794-6

文献信息

• Synthesis of Natural-Product-Like Molecules with Over Eighty Distinct Scaffolds
  作者：Daniel Morton、Stuart Leach、Christopher Cordier、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1002/anie.200804486

  日期：2009.1

  Seeking scaffold diversity: A synthetic approach for the combinatorial variation of the scaffolds of small molecules is described. Using just six basic reaction types, compounds with 84 distinct scaffolds were prepared. The compounds had many natural‐product‐like structural features including rich stereochemistry, heterocyclic and unsaturated ring systems, and dense functionalization.

  寻求支架多样性：描述了小分子支架组合变异的合成方法。仅使用六种基本反应类型，就制备了具有 84 种不同支架的化合物。这些化合物具有许多类似于天然产物的结构特征，包括丰富的立体化学、杂环和不饱和环系统以及密集的官能化。
• A Fluorous-Tagged Linker from Which Small Molecules Are Released by Ring-Closing Metathesis
  作者：Stuart G. Leach、Christopher J. Cordier、Daniel Morton、Gordon J. McKiernan、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.1021/jo7026273

  日期：2008.4.1

  A fluorous-tagged linker for the parallel synthesis of small- and medium-ring and macrocyclic nitrogen heterocycles using ring-closing metathesis is described. The linker was designed such that “cyclization−release” of the cyclic heterocyclic products was coupled with liberation of the active catalyst. The design of the linker was validated using a non-fluorous-tagged model. A wide range of unsaturated

  描述了一种用于使用闭环复分解并行合成中小环和大环氮杂环的氟标记链接器。接头的设计使得环状杂环产物的“环化-释放”与活性催化剂的释放相结合。使用非氟标记模型验证接头的设计。使用多种不饱和醇作为试剂来官能化带氟标记的磺酰胺，( Z )- N -[4-(2-( N'-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)-4-甲基磺酰氨基)甲基烯丙氧基]丁-2-烯基}-2-硝基苯磺酰胺，使用 Fukuyama-Mitsunobu 反应；在每种情况下，都使用氟固相萃取 (F-SPE) 从过量试剂中纯化功能化接头。一般来说，环状产物的“环化释放”是使用 Grubbs-Hoveyda 第二代催化剂的轻氟标记衍生物触发的。在复分解步骤之后，F-SPE 用于纯化从含氟标签的接头和含氟标签的催化剂中释放的环状化合物。该方法的范围和局限性是使用一系列底物确定的，这些底物探测了
• Enantio- and diastereoselective transformations of cycloheptatriene to sugars and related products
  作者：Carl R. Johnson、Adam Golebiowski、Darryl H. Steensma、Mark A. Scialdone

  DOI：10.1021/jo00077a049

  日期：1993.12

  Both meso diastereomers of 6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cycloheptene-1,4-diol, prepared from cycloheptatriene, have been enzymatically asymmetrized by conversion to monoacetates using Pseudomonas cepacia lipase in isopropenyl acetate. A study of protecting group manipulations, diastereoselective oxidations, and regioselective ring openings utilizing these enantiopure monacetates which results in the synthesis of all possible methyl 2,4-dideoxyhexopyranosides is described.