(S)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid | 39169-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 39169-54-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: XMBIPIXMXHNYNB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰基乙腈 在 葡萄糖 、 D-glucose dehydrogenase 、 alcohol dehydrogenase YMR₂₂₆c from Saccharomyces cerevisiae 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 nitrilase from Bradyrhizobium japonicum strain USDA₁₁₀ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(S)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过酶促还原或顺序还原/水解反应不对称合成β-羟基腈和β-羟基羧酸的对映体

  摘要：

  使用分离的羰基还原酶还原芳香族β-酮腈可完全消除竞争性α-乙基化，这在全细胞生物催化剂中通常会观察到。通过选择合适的重组羰基还原酶，β-酮腈的还原得到（R）-或（S）-β-羟基腈，具有优异的光学纯度和收率。随后，所获得的光学纯的β-羟基腈的腈水解酶催化水解以高收率产生了相应的β-羟基羧酸。更重要的是，连续的酶促还原和水解反应可以“两步一锅”的方式进行，而无需分离中间体β-羟基腈，从而降低了成本并将对环境的影响降至最低。这使得可以以优异的光学纯度容易地获得具有药学重要性的手性β-羟基腈和β-羟基羧酸的对映体。

  DOI：

  10.1021/jo802495f

文献信息

• Substrate Evaluation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>SET1, a Nitrile Hydrolysing Bacterium, Demonstrating Dual Activity Strongly Dependent on Nitrile Sub-Structure
  作者：Tracey M. Coady、Lee V. Coffey、Catherine O'Reilly、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201403201

  日期：2015.2

  Rhodococcus erythropolis SET1, a novel nitrile hydrolysing bacterial isolate, has been undertaken with 34 nitriles, 33 chiral and 1 prochiral. These substrates consist primarily of β-hydroxy nitriles with varying alkyl and aryl groups at the β position and containing in several compounds different substituents α to the nitrile. In the case of β-hydroxy nitriles without substitution at the α position

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHase 活性。
• Process for the preparation of chiral azetidinones
  申请人：Framroze Patel Bomi

  公开号：US20070129540A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Processes for preparing compounds of formula I are disclosed comprising the steps of: (a) forming of chiral propionic acid ester compounds of formula V. (b) reacting compounds of formula V with aniline compounds to yield compounds of formula I

  公开了制备式I化合物的过程，包括以下步骤：(a)形成式V手性丙酸酯化合物。(b)将式V化合物与苯胺化合物反应，得到式I化合物。
• Unexpected Stereorecognition in Nitrilase-Catalyzed Hydrolysis of β-Hydroxy Nitriles
  作者：Sukanta Kamila、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1021/ol061542+

  日期：2006.9.1

  Biocatalytic enantioselective hydrolysis of beta-hydroxy nitriles to corresponding (S)-enriched beta-hydroxy carboxylic acids has been achieved for the first time by an isolated nitrilase bll6402 from Bradyrhizobium japonicum USDA110. This offers a new "green" approach to optically pure beta-hydroxy nitriles and beta-hydroxy carboxylic acids. The observed remote stereorecognition is surprising because

  β-羟基腈向相应的（S）-富集的β-羟基羧酸的生物催化对映选择性水解是通过首次从日本根瘤菌（Bradyrhizobium japonicum）USDA110中分离的腈水解酶bll6402实现的。这为光学纯的β-羟基腈和β-羟基羧酸提供了一种新的“绿色”方法。观察到的远程立体识别是令人惊讶的，因为该腈水解酶对α-羟基腈（例如扁桃腈）的水解没有显示对映选择性。
• US7498431B2
  申请人：——

  公开号：US7498431B2

  公开（公告）日：2009-03-03
• Asymmetric Synthesis of Both Antipodes of β-Hydroxy Nitriles and β-Hydroxy Carboxylic Acids via Enzymatic Reduction or Sequential Reduction/Hydrolysis
  作者：Haribabu Ankati、Dunming Zhu、Yan Yang、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1021/jo802495f

  日期：2009.2.20

  afforded (R)- or (S)-β-hydroxy nitriles with excellent optical purity and yield. Subsequently, nitrilase-catalyzed hydrolysis of the obtained optically pure β-hydroxy nitriles led to the corresponding β-hydroxy carboxylic acids in high yields. More importantly, the sequential enzymatic reduction and hydrolysis could be carried out in “two-step-one-pot” fashion without the isolation of intermediates β-hydroxy

  使用分离的羰基还原酶还原芳香族β-酮腈可完全消除竞争性α-乙基化，这在全细胞生物催化剂中通常会观察到。通过选择合适的重组羰基还原酶，β-酮腈的还原得到（R）-或（S）-β-羟基腈，具有优异的光学纯度和收率。随后，所获得的光学纯的β-羟基腈的腈水解酶催化水解以高收率产生了相应的β-羟基羧酸。更重要的是，连续的酶促还原和水解反应可以“两步一锅”的方式进行，而无需分离中间体β-羟基腈，从而降低了成本并将对环境的影响降至最低。这使得可以以优异的光学纯度容易地获得具有药学重要性的手性β-羟基腈和β-羟基羧酸的对映体。