Acrylic acid (1R,2S)-1-(naphthalene-2-sulfonylamino)-indan-2-yl ester | 175848-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Acrylic acid (1R,2S)-1-(naphthalene-2-sulfonylamino)-indan-2-yl ester
• 英文别名: [(1R,2S)-1-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] prop-2-enoate
• CAS: 175848-34-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 393.463
• InChiKey: AKGZCVOZYFRUAM-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 Acrylic acid (1R,2S)-1-(naphthalene-2-sulfonylamino)-indan-2-yl ester 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1R,2S)-1-(naphthalene-2-sulfonylamino)-indan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称狄尔斯-阿尔德反应：Cis-1-芳基磺酰胺基-2-茚满醇作为高效手性助剂

  摘要：

  路易斯酸促进顺式-1-芳基磺酰胺基-2-茚满醇和环戊二烯的丙烯酸酯的狄尔斯-阿尔德反应，仅提供具有高内非对映选择性的内加合物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00010-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acrylic acid (1R,2S)-1-(naphthalene-2-sulfonylamino)-indan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称狄尔斯-阿尔德反应：Cis-1-芳基磺酰胺基-2-茚满醇作为高效手性助剂

  摘要：

  路易斯酸促进顺式-1-芳基磺酰胺基-2-茚满醇和环戊二烯的丙烯酸酯的狄尔斯-阿尔德反应，仅提供具有高内非对映选择性的内加合物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00010-9

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder reaction: Cis-1-arylsulfonamido-2-indanols as highly effective chiral auxiliaries
  作者：Arun K. Ghosh、Packiarajan Mathivanan

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00010-9

  日期：1996.2

  Lewis acid promoted Diels-Alder reaction of acrylate esters of cis-1-arylsulfonamido-2-indanols and cyclopentadiene provided exclusively endo-adducts with high endo-diastereoselectivities.

  路易斯酸促进顺式-1-芳基磺酰胺基-2-茚满醇和环戊二烯的丙烯酸酯的狄尔斯-阿尔德反应，仅提供具有高内非对映选择性的内加合物。