(S)-2-(4-(dimethylcarbamoylthio)phenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl (S)-1-(naphthalen-1-yl)ethylcarbamate | 869854-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(4-(dimethylcarbamoylthio)phenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl (S)-1-(naphthalen-1-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: [(2S)-2-[4-(dimethylcarbamoylsulfanyl)phenyl]-1,1,1-trifluoropropan-2-yl] N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]carbamate
• CAS: 869854-55-7
• 化学式: C₂₅H₂₅F₃N₂O₃S
• 分子量: 490.546
• InChiKey: BAHURRNBUMOVKJ-FYSMJZIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-(dimethylcarbamoylthio)phenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl (S)-1-(naphthalen-1-yl)ethylcarbamate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以27.2 g的产率得到(S)-1,1,1-trifluoro-2-(4-mercaptophenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  14β-HSD1的14种C标签抑制剂的合成，体外共价结合评估和代谢

  摘要：

  在这封信中，我们报道了标记为14 C的三种有效，选择性和口服生物利用的11β-HSD1抑制剂的设计和合成：AMG 456（1），AM-6949（2）和AM-7715（3）。我们评估了人类肝微粒体中标记的抑制剂的共价蛋白结合，并评估了其在人体中潜在的生物激活风险。然后，我们研究了人类肝细胞中2的体外机制以及反应性中间体的形成。我们的研究结果表明1和3具有较低的人类代谢生物激活潜力，而2具有较高的风险。

  DOI：

  10.1021/ml500331y
• 作为产物：
  描述：

  、 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (S)-2-(4-(dimethylcarbamoylthio)phenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl (S)-1-(naphthalen-1-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL SULFONES AND USES RELATED THERETO
  [FR] SULFONES D'ARYLE ET UTILISATIONS LIÉES À EUX

  摘要：

  公开号：

  WO2005110980A3

文献信息

• ARYLSULFONES AND USES RELATED THERETO
  申请人：Fan Pingchen

  公开号：US20080269283A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Aryl sulfone compounds of formula I and II are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorders:

  描述了公式I和II的芳基磺酰化合物，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖症和相关疾病和疾病方面。
• US7402704B2
  申请人：——

  公开号：US7402704B2

  公开（公告）日：2008-07-22
• US7754890B2
  申请人：——

  公开号：US7754890B2

  公开（公告）日：2010-07-13
• [EN] ARYL SULFONES AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] SULFONES D'ARYLE ET UTILISATIONS LIÉES À EUX
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2005110980A3

  公开（公告）日：2006-02-23
• Synthesis, in Vitro Covalent Binding Evaluation, and Metabolism of ¹⁴C-Labeled Inhibitors of 11β-HSD1
  作者：Daqing Sun、Qiuping Ye、Xuelei Yan、Yosup Rew、Peter Fan、Xiao He、Min Jiang、Dustin L. McMinn、Mario Monshouwer、Hua Tu、Jay P. Powers

  DOI：10.1021/ml500331y

  日期：2014.11.13

  In this letter, we reported the design and synthesis of three potent, selective, and orally bioavailable 11β-HSD1 inhibitors labeled with 14C: AMG 456 (1), AM-6949 (2), and AM-7715 (3). We evaluated the covalent protein binding of the labeled inhibitors in human liver microsomes in vitro and assessed their potential bioactivation risk in humans. We then studied the in vitro mechanism of 2 in human

  在这封信中，我们报道了标记为14 C的三种有效，选择性和口服生物利用的11β-HSD1抑制剂的设计和合成：AMG 456（1），AM-6949（2）和AM-7715（3）。我们评估了人类肝微粒体中标记的抑制剂的共价蛋白结合，并评估了其在人体中潜在的生物激活风险。然后，我们研究了人类肝细胞中2的体外机制以及反应性中间体的形成。我们的研究结果表明1和3具有较低的人类代谢生物激活潜力，而2具有较高的风险。