1,3-dimethoxy-benzonaphtho<1,2-d>pyran-6-thione | 157567-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-benzonaphtho<1,2-d>pyran-6-thione
• 英文别名: 1,3-Dimethoxy-6H-benzonaphtho<1,2-d>pyran-6-thione；1,3-dimethoxy-6H-naphtho[2,1-c]chromene-6-thione；1,3-dimethoxy-benzo[b]naphtho[1,2-d]pyran-6-thione；1,3-Dimethoxynaphtho[2,1-c]chromene-6-thione
• CAS: 157567-80-1
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃S
• 分子量: 322.384
• InChiKey: MGHDCMGUUKKXMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-benzonaphtho<1,2-d>pyran-6-thione 在 N-((1R,2R)-2-((2-(tert-butylamino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)cyclohexyl)-2-(diphenylphosphaneyl)benzamide 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 C₂₂H₁₅NO₄S
  参考文献：
  名称：

  双芳基阻转异构体的扭应变非依赖性催化对映选择性合成

  摘要：

  报道了联芳基硫代内酯和活化的异氰化物之间的扭转应变独立反应。在自动串联银催化下，以高产率和对映选择性获得了三邻位和四邻位取代的联芳基化合物。这些产品可以转化为带有八元内酯的桥联联芳基化合物。机理研究为这种不寻常的扭转应变独立反应性的原因提供了关键见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202211303
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-6H-benzo[b]naphto[1,2-d]pyranone 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57 %的产率得到1,3-dimethoxy-benzonaphtho<1,2-d>pyran-6-thione
  参考文献：
  名称：

  双芳基阻转异构体的扭应变非依赖性催化对映选择性合成

  摘要：

  报道了联芳基硫代内酯和活化的异氰化物之间的扭转应变独立反应。在自动串联银催化下，以高产率和对映选择性获得了三邻位和四邻位取代的联芳基化合物。这些产品可以转化为带有八元内酯的桥联联芳基化合物。机理研究为这种不寻常的扭转应变独立反应性的原因提供了关键见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202211303

文献信息

• Enantioselective Organic Syntheses Using Chiral Transition Metal Complexes, 9 Atropo-Diastereoselective Ring Opening of Biaryl Thionolactones Using [CpRu{(S,S)-CHIRAPHOS}]+ as a Chiral Auxiliary
  作者：Wolfdieter A. Schenk、Jörg Kümmel、Irene Reuther、Nicolai Burzlaff、Andreas Wuzik、Olaf Schupp、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199910)1999:10<1745::aid-ejic1745>3.0.co;2-1

  日期：1999.10

  crystallized as the pure (S,S,P) diastereoisomer, was determined by X-ray crystallography. Coordination of the ruthenium fragment caused an elongation of the C=S bond, a contraction of the C–O bond within the lactone ring and a flattening of that ring. Single hydride transfer with LiBEt3H converted 4a–f into the thiolactolate complexes 5a–f in good yields and diastereoselectivities. An X-ray structure determination

  取代不稳定的噻吩络合物 [CpRu(S,S)-CHIRAPHOS}(SC4H4)]BF4 (2) [(S,S)-CHIRAPHOS = (2S,3S)bis(diphenylphosphanyl)butane]，由 [CpRu (S,S)-CHIRAPHOS}Cl] (1)、噻吩和 AgBF4 与联芳基硫醇内酯 3a-f 反应以高产率得到相应的 S 配位配合物 4a-f。4c 的结构以纯 (S,S,P) 非对映异构体结晶，通过 X 射线晶体学确定。钌片段的配位导致 C=S 键的伸长、内酯环内 C-O 键的收缩和该环的扁平化。LiBEt3H 的单氢化物转移以良好的产率和非对映选择性将 4a-f 转化为硫代乳酸配合物 5a-f。5a 的主要异构体的 X 射线结构测定表明它是 (S,S,S,P) 非对映异构体。用 NH4PF6 质子化将 5a-f 转化为相应的开环硫醛配合物 6a-f。5a 与甲基碘的烷基化导致
• Synthesis and ring-opening reactions of cationic ruthenium biaryl thionolactone complexes
  作者：G. Bringmann、B. Schöner、O. Schupp、W.A. Schenk、I. Reuther、K. Peters、E.-M. Peters、H.G. von Schnering

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80213-0

  日期：1994.6

  The preparations of novel thionolactone-bridged configuratively labile biaryls and their [Cp(R3P)2Ru]+-complexes are described. The dynamics of helimerization of these complexes and their reactivity towards nucleophiles have been investigated. Hydride transfer reagents lead to a cleavage of the thionolactone bridge to give the corresponding thiolate complexes, apparently via intermediate exothiolactolate ruthenium complexes. A similar lactolate analog is formed upon addition of a mild S-nucleophile.
• Torsional Strain‐Independent Catalytic Enantioselective Synthesis of Biaryl Atropisomers
  作者：Zhang‐Hong Luo、Wen‐Tao Wang、Tian‐Yi Tang、Sen Zhang、Fen Huang、Dan Hu、Ling‐Fei Tao、Linghui Qian、Jia‐Yu Liao

  DOI：10.1002/anie.202211303

  日期：2022.10.24

  reaction between biaryl thionolactones and activated isocyanides is reported. Under auto-tandem silver catalysis, both tri- and tetra-ortho-substituted biaryls were obtained in high yields and enantioselectivities. These products could be converted to bridged biaryls bearing an eight-membered lactone. Mechanistic studies provided key insights into the cause of this unusual torsional strain-independent

  报道了联芳基硫代内酯和活化的异氰化物之间的扭转应变独立反应。在自动串联银催化下，以高产率和对映选择性获得了三邻位和四邻位取代的联芳基化合物。这些产品可以转化为带有八元内酯的桥联联芳基化合物。机理研究为这种不寻常的扭转应变独立反应性的原因提供了关键见解。