9-(4-chlorophenyl)-8-(2,4-dichlorophenyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-9H-purine | 686345-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 9-(4-chlorophenyl)-8-(2,4-dichlorophenyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-9H-purine
• 英文别名: 9-(4-chlorophenyl)-8-(2,4-dichlorophenyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)purine
• CAS: 686345-03-9
• 化学式: C₂₂H₁₉Cl₃N₆
• 分子量: 473.792
• InChiKey: QMTPGEKECKOWFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-chlorophenyl)-8-(2,4-dichlorophenyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-9H-purine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到9-(4-chlorophenyl)-8-(2,4-dichlorophenyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-9H-purine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现了一种新型的[[1- [9-（4-氯苯基）-8-（2-氯苯基）-9 H-嘌呤-6-基] -4-乙基氨基哌啶-4-羧酸酰胺盐酸盐（CP-945,598），强效和选择性大麻素1型受体拮抗剂

  摘要：

  我们报告了新型大麻素类型1（CB 1）受体拮抗剂3a（CP-945,598）的结构活性关系，设计和合成。化合物3a在结合（K i = 0.7 nM）和功能分析（K i = 0.12 nM）中对人CB 1受体表现出亚纳摩尔效价。在体内，化合物3a逆转了大麻素激动剂介导的反应，减少了食物的摄入，并增加了啮齿动物的能量消耗和脂肪氧化。

  DOI：

  10.1021/jm8012932
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 6-chloro-9-(4-chlorophenyl)-8-(2,4-dichlorophenyl)-9H-purine 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到9-(4-chlorophenyl)-8-(2,4-dichlorophenyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  发现了一种新型的[[1- [9-（4-氯苯基）-8-（2-氯苯基）-9 H-嘌呤-6-基] -4-乙基氨基哌啶-4-羧酸酰胺盐酸盐（CP-945,598），强效和选择性大麻素1型受体拮抗剂

  摘要：

  我们报告了新型大麻素类型1（CB 1）受体拮抗剂3a（CP-945,598）的结构活性关系，设计和合成。化合物3a在结合（K i = 0.7 nM）和功能分析（K i = 0.12 nM）中对人CB 1受体表现出亚纳摩尔效价。在体内，化合物3a逆转了大麻素激动剂介导的反应，减少了食物的摄入，并增加了啮齿动物的能量消耗和脂肪氧化。

  DOI：

  10.1021/jm8012932

文献信息

• Discovery of 1-[9-(4-Chlorophenyl)-8-(2-chlorophenyl)-9<i>H</i>-purin-6-yl]-4-ethylaminopiperidine-4-carboxylic Acid Amide Hydrochloride (CP-945,598), a Novel, Potent, and Selective Cannabinoid Type 1 Receptor Antagonist
  作者：David A. Griffith、John R. Hadcock、Shawn C. Black、Philip A. Iredale、Philip A. Carpino、Paul DaSilva-Jardine、Robert Day、Joseph DiBrino、Robert L. Dow、Margaret S. Landis、Rebecca E. O’Connor、Dennis O. Scott

  DOI：10.1021/jm8012932

  日期：2009.1.22

  We report the structure−activity relationships, design, and synthesis of the novel cannabinoid type 1 (CB1) receptor antagonist 3a (CP-945,598). Compound 3a showed subnanomolar potency at human CB1 receptors in binding (Ki = 0.7 nM) and functional assays (Ki = 0.12 nM). In vivo, compound 3a reversed cannabinoid agonist-mediated responses, reduced food intake, and increased energy expenditure and fat

  我们报告了新型大麻素类型1（CB 1）受体拮抗剂3a（CP-945,598）的结构活性关系，设计和合成。化合物3a在结合（K i = 0.7 nM）和功能分析（K i = 0.12 nM）中对人CB 1受体表现出亚纳摩尔效价。在体内，化合物3a逆转了大麻素激动剂介导的反应，减少了食物的摄入，并增加了啮齿动物的能量消耗和脂肪氧化。