tert-butyl (2S,3R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-2-ylcarbamate | 1337862-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-2-ylcarbamate
• CAS: 1337862-66-4
• 化学式: C₂₃H₄₉NO₄Si₂
• 分子量: 459.817
• InChiKey: VIQLYPRNDNUTFN-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-2-ylcarbamate 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(2S,3R)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式-4,5-吡咯烷内酰胺的简便方法及其在合成奈莫那必和链霉吡咯烷中的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.049
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxohex-5-en-2-ylcarbamate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  反式-4,5-吡咯烷内酰胺的简便方法及其在合成奈莫那必和链霉吡咯烷中的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.049