N-Methyl-2-naphthalen-1-yl-N-((5R,7S,8S)-7-pyrrolidin-1-yl-1-oxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-acetamide; hydrochloride | 131724-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-Methyl-2-naphthalen-1-yl-N-((5R,7S,8S)-7-pyrrolidin-1-yl-1-oxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-acetamide; hydrochloride
• CAS: 131724-16-8
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₂*ClH
• 分子量: 443.029
• InChiKey: BHAYISJZSMOOAG-PEOCGFDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 、 (-)-(5α,7α,8β)-N-methyl-N-7-(1-pyrrolidinyl)-1-oxaspiro<4,5>decan-8-amine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 N-Methyl-2-naphthalen-1-yl-N-((5R,7S,8S)-7-pyrrolidin-1-yl-1-oxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-acetamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的阿片类镇痛药。4.合成一些具有高受体亲和力和选择性的受构象限制的萘衍生物。

  摘要：

  本文描述了选择性乙型阿片受体激动剂（+/-）-反式-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）中芳基乙酰胺基的一些构象受约束的衍生物的合成及其与κ和μ阿片受体的结合亲和力）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（1，PD117302），它是U-50，488的类似物。甲基取代的衍生物（+/-）-反式-N，α-二甲基-N -[2-（1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺盐酸盐（6a，b）对κ阿片受体的亲和力明显弱于1（分别为Ki = 172和3.7 nM）。提出这是由于6的甲基施加的构象限制。为了测试该提议，制备了ena衍生物和4,5-二氢-3H-萘[1,8-bc]噻吩衍生物。 。发现衍生物（+）-N-甲基-N- [7-（1-吡咯烷基）-1-氧杂螺[4.5] dec-8-基] ac碳羧酰胺一盐酸盐（9）具有较高的κ阿片受体亲和力和选择性（kappa Ki = 0.37 +/- 0.05

  DOI：

  10.1021/jm00105a028