(E)-6-triisopropylsilyl-3-hexen-1,5-diyne | 402941-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-6-triisopropylsilyl-3-hexen-1,5-diyne
• 英文别名: [(E)-hex-3-en-1,5-diynyl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 402941-27-9
• 化学式: C₁₅H₂₄Si
• 分子量: 232.441
• InChiKey: AJIBTUUECNFRSM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸 、 (E)-6-triisopropylsilyl-3-hexen-1,5-diyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到(Z)-5-[(2E)-5-trisopropylsilyl-2-penten-4-ynylidene]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化的多不饱和γ-亚烷基丁烯化物的有效立体选择性方法

  摘要：

  从容易获得的甲硅烷基化和多不饱和末端炔烃开始，已经开发了一种有效的立体选择性合成方法，用于多种多不饱和γ-亚烷基丁烯化物。炔烃与（Z）-3-碘-2-丙二酸的钯催化串联交叉偶联/环化反应直接导致具有高度立体选择性的多不饱和（Z）-γ-亚烷基丁烯化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01060-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4-chlorobut-3-en-1-yn-1-yl)triisopropylsilane 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-6-triisopropylsilyl-3-hexen-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化的多不饱和γ-亚烷基丁烯化物的有效立体选择性方法

  摘要：

  从容易获得的甲硅烷基化和多不饱和末端炔烃开始，已经开发了一种有效的立体选择性合成方法，用于多种多不饱和γ-亚烷基丁烯化物。炔烃与（Z）-3-碘-2-丙二酸的钯催化串联交叉偶联/环化反应直接导致具有高度立体选择性的多不饱和（Z）-γ-亚烷基丁烯化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01060-2

文献信息

• An efficient stereoselective approach to silylated polyunsaturated γ-alkylidene butenolides
  作者：Vito Fiandanese、Daniela Bottalico、Giuseppe Marchese

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01060-2

  日期：2001.12

  synthetic approach to a variety of polyunsaturated γ-alkylidene butenolides has been developed, starting from readily available silylated and polyunsaturated terminal alkynes. The palladium-catalysed tandem cross-coupling/cyclization reaction of the alkynes with the (Z)-3-iodo-2-propenoic acid leads directly to polyunsaturated (Z)-γ-alkylidene butenolides with a high degree of stereoselectivity.

  从容易获得的甲硅烷基化和多不饱和末端炔烃开始，已经开发了一种有效的立体选择性合成方法，用于多种多不饱和γ-亚烷基丁烯化物。炔烃与（Z）-3-碘-2-丙二酸的钯催化串联交叉偶联/环化反应直接导致具有高度立体选择性的多不饱和（Z）-γ-亚烷基丁烯化物。