(6AR,7S,9AS,13AS)-5-benzyloxy-2,3,6,6a,7,8,9,9a,10,11,12,13-dodecahydro-6a,7,10,10-tetramethyl-3,11-dioxo-1H-benzo[8,8a][1]benzopyrano[2,3-e]isoindole | 189186-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6AR,7S,9AS,13AS)-5-benzyloxy-2,3,6,6a,7,8,9,9a,10,11,12,13-dodecahydro-6a,7,10,10-tetramethyl-3,11-dioxo-1H-benzo[8,8a][1]benzopyrano[2,3-e]isoindole
• 英文别名: (1S,13R,14S,17S)-13,14,18,18-tetramethyl-10-phenylmethoxy-2-oxa-6-azapentacyclo[11.8.0.01,17.03,11.04,8]henicosa-3,8,10-triene-7,19-dione
• CAS: 189186-21-8
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₄
• 分子量: 473.612
• InChiKey: QOYFZKFUWMBJMW-UITZYPJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6AR,7S,9AS,13AS)-5-benzyloxy-2,3,6,6a,7,8,9,9a,10,11,12,13-dodecahydro-6a,7,10,10-tetramethyl-3,11-dioxo-1H-benzo[8,8a][1]benzopyrano[2,3-e]isoindole 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3H-Naphtho[1',8a':5,6]pyrano[2,3-e]isoindol-3-one, 1,2,6,6a,7,8,9,9a,10,11,12,13-dodecahydro-5,11-dihydroxy-6a,7,10,10-tetramethyl-, (6aR,7S,9aS,11R,13aS)-
  参考文献：
  名称：

  Stachyflin and Acetylstachyflin, Novel Anti-influenza A Virus Substances, Produced by Stachybotrys sp. RF-7260. II. Synthesis and Preliminary Structure-Activity Relationships of Stachyflin Derivatives.

  摘要：

  研究发现，由水苏芽孢杆菌 RF-7260 产生的水苏碱和乙酰水苏碱具有很强的抗甲型流感病毒活性。水飞蓟素是一类新型的甲型流感病毒血凝素融合抑制剂。研究人员从乙酰水飞蓟素合成了几种衍生物，并对它们的结构-活性关系进行了初步研究。其中，3-氧代和 3，8'-二氧代衍生物显示出与水飞蓟素相似的强效抗病毒活性。3-epi 衍生物的活性是水飞蓟素的四倍。对 6'-hydroxy 基团和 C-5' 位置的修饰明显降低了其抗病毒活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.165
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 3H-Naphtho[1',8a':5,6]pyrano[2,3-e]isoindol-3-one, 1,2,6,6a,7,8,9,9a,10,11,12,13-dodecahydro-11-hydroxy-6a,7,10,10-tetramethyl-5-(phenylmethoxy)-, (6aR,7S,9aS,11S,13aS)- 在 jones reagent 作用下， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(6AR,7S,9AS,13AS)-5-benzyloxy-2,3,6,6a,7,8,9,9a,10,11,12,13-dodecahydro-6a,7,10,10-tetramethyl-3,11-dioxo-1H-benzo[8,8a][1]benzopyrano[2,3-e]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Stachyflin and Acetylstachyflin, Novel Anti-influenza A Virus Substances, Produced by Stachybotrys sp. RF-7260. II. Synthesis and Preliminary Structure-Activity Relationships of Stachyflin Derivatives.

  摘要：

  研究发现，由水苏芽孢杆菌 RF-7260 产生的水苏碱和乙酰水苏碱具有很强的抗甲型流感病毒活性。水飞蓟素是一类新型的甲型流感病毒血凝素融合抑制剂。研究人员从乙酰水飞蓟素合成了几种衍生物，并对它们的结构-活性关系进行了初步研究。其中，3-氧代和 3，8'-二氧代衍生物显示出与水飞蓟素相似的强效抗病毒活性。3-epi 衍生物的活性是水飞蓟素的四倍。对 6'-hydroxy 基团和 C-5' 位置的修饰明显降低了其抗病毒活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.165

文献信息

• Sequiterpene derivatives having antiviral activity
  申请人：Shionogi & Co., Ltd

  公开号：US05876984A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  A compound of the formula (I): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt, or a hydrate thereof, a process for preparing said compound, and a pharmaceutical composition having antiviral activity which comprise said compound.

  公式（I）的化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐，或其水合物，制备该化合物的方法，以及包含该化合物的具有抗病毒活性的药物组合物。
• Stachyflin and Acetylstachyflin, Novel Anti-influenza A Virus Substances, Produced by Stachybotrys sp. RF-7260. II. Synthesis and Preliminary Structure-Activity Relationships of Stachyflin Derivatives.
  作者：KAZUYUKI MINAGAWA、SHUICHI KOUZUKI、TOSHIYUKI KAMIGAUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.55.165

  日期：——

  Stachyflin and acetylstachyflin, produced by Stachybotrys sp. RF-7260, were found to have potent anti-influenza A virus activity. Stachyflin is a new class of hemagglutinin fusion inhibitors of influenza A virus. Several derivatives were synthesized from acetylstachyflin and subjected to preliminary examination of their structure-activity relationships. Among them, the 3-oxo and 3, 8'-dioxo derivatives showed potent antiviral activity similar to stachyflin. The 3-epi derivative was four times less active than stachyflin. Modification of the 6'-hydroxy group and the C-5' position markedly diminished the antiviral activity.

  研究发现，由水苏芽孢杆菌 RF-7260 产生的水苏碱和乙酰水苏碱具有很强的抗甲型流感病毒活性。水飞蓟素是一类新型的甲型流感病毒血凝素融合抑制剂。研究人员从乙酰水飞蓟素合成了几种衍生物，并对它们的结构-活性关系进行了初步研究。其中，3-氧代和 3，8'-二氧代衍生物显示出与水飞蓟素相似的强效抗病毒活性。3-epi 衍生物的活性是水飞蓟素的四倍。对 6'-hydroxy 基团和 C-5' 位置的修饰明显降低了其抗病毒活性。