4-cyano-11-oxabicyclo<6.3.0>undeca-1.3.5-triene | 141946-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-cyano-11-oxabicyclo<6.3.0>undeca-1.3.5-triene
• 英文别名: (5Z,7E,9E)-2,3,3a,4-tetrahydrocycloocta[b]furan-7-carbonitrile
• CAS: 141946-24-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: HKCSCWKORUJSMZ-PVPKQRSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-11-oxabicyclo<6.3.0>undeca-1.3.5-triene 生成 11-cyano-4-oxatricyclo<7.2.0.0^3.7>undeca-2,10-diene
  参考文献：
  名称：

  4-苯氧基丁-1-烯的分子内光环加成：方便地获得4-氧杂三环[7.2.0.0] undeca-2,10-二烯骨架

  摘要：

  4-苯氧基丁-1-烯的光化学显着地受到苯环上吸电子取代基的存在和位置的影响。2'-或4'-位的氰基取代基通过光不稳定的11-氧杂双环[]促进分子内有效的环加成反应，从而产生4-氧杂三环-[7.2.0.0] undeca-2,10-二烯的良好收率。 6.3.0] undeca-1,3,5-三烯，其前体被认为是热不稳定的分子内邻位光环加合物。3'-氰基异构体反应不充分，只有甲氧基羰基系列中的2'-异构体发生光环加成。三烯的形成可被1,3-二烯有效地淬灭，但它们的分子内环化不受三线态淬灭剂的影响。

  DOI：

  10.1039/p19920001145
• 作为产物：
  描述：

  3,3a,4,4a-Tetrahydro-2H-1-oxa-cyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2]benzene-6-carbonitrile 生成 4-cyano-11-oxabicyclo<6.3.0>undeca-1.3.5-triene
  参考文献：
  名称：

  取代的4-苯氧基丁-1-烯的分子内邻位光环加成反应

  摘要：

  氰基和甲氧基羰基取代的4-苯氧基丁-1-烯会经历特定的分子内邻位光环加成反应：主要的光加合物具有热不稳定性，并产生环-八碳六烯，后者在容易进行的二次光反应中产生双环[4.2.0]八--2,7-二烯。

  DOI：

  10.1039/c39870001867

文献信息

• COSSTICK, KEVIN B.;DREW, MICHAEL G. B.;GILBERT, ANDREW, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 24, 1867-1868
  作者：COSSTICK, KEVIN B.、DREW, MICHAEL G. B.、GILBERT, ANDREW

  DOI：——

  日期：——