1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷,高氯酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷,高氯酸
• 英文名称: 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium perchlorate
• 英文别名: [H2-DABCO][ClO4]2；1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane; diperchlorate；1,4-Diaza-bicyclo[2.2.2]octan; Diperchlorat；dabcoHClO4；4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;perchlorate
• 化学式: C₆H₁₂N₂*2ClHO₄
• 分子量: 313.092
• InChiKey: ZEXHUDCUFHAEJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.51
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 在 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 以95%的产率得到1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷,高氯酸
  参考文献：
  名称：

  两种基于高氯酸的双阳离子离子液体催化剂保护醇类的效率比较

  摘要：

  在本文中，配制为[H 2 -DABCO][ClO 4 ]、[H 2 -Bisim][ClO 4 ] 2 的两种脂肪族和芳香族双阳离子酸性离子液体用于加速对醇类的保护相应的三甲基甲硅烷基 (TMS)、四氢吡喃基 (THP) 和甲氧基甲基 (MOM) 醚和所获得的结果进行了比较。催化剂的性能相同。所有反应均在温和条件下进行，反应时间短，产率高。虽然在大多数情况下两种催化剂的性能是相同的，但在 [H 2 -Bisim][ClO 4 ] 2存在下的 TMS 保护 需要较少量的催化剂。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02267-z
• 作为试剂：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 苯甲醇 在 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷,高氯酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到benzyl methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  两种基于高氯酸的双阳离子离子液体催化剂保护醇类的效率比较

  摘要：

  在本文中，配制为[H 2 -DABCO][ClO 4 ]、[H 2 -Bisim][ClO 4 ] 2 的两种脂肪族和芳香族双阳离子酸性离子液体用于加速对醇类的保护相应的三甲基甲硅烷基 (TMS)、四氢吡喃基 (THP) 和甲氧基甲基 (MOM) 醚和所获得的结果进行了比较。催化剂的性能相同。所有反应均在温和条件下进行，反应时间短，产率高。虽然在大多数情况下两种催化剂的性能是相同的，但在 [H 2 -Bisim][ClO 4 ] 2存在下的 TMS 保护 需要较少量的催化剂。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02267-z

文献信息

• DABCO-based ionic liquids: introduction of two metal-free catalysts for one-pot synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyrimidines and pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：N. Jamasbi、M. Irankhah-Khanghah、F. Shirini、H. Tajik、M. S. N. Langarudi

  DOI：10.1039/c8nj01455h

  日期：——

  Straightforward methods for the synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives are described through three-component condensation of aromatic aldehydes, malononitrile, and 3-amino-1,2,4-triazole or 6-amino-1,3-dimethyluracil. In both procedures two affordable and metal-free DABCO-based ionic liquids are employed as catalysts and the obtained outcomes are compared

  通过芳族醛，丙二腈和3-氨基-的三组分缩合描述了合成1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的简便方法。1,2,4-三唑或6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶。在这两种方法中，两种价格合理且不含金属的DABCO基离子液体用作催化剂，并将获得的结果进行比较。所有反应均在可接受的反应时间内，在温和条件下以高至高收率进行。在确保两个反应中催化剂的效率之后，合成了四个新的衍生物，并通过FT-IR，1 H NMR和13对它们的结构进行了表征。1 H NMR。这些方法的其他优点是简单，易于后处理和催化剂的可回收性。
• Synthesis and Study of Catalytic Perspectives of DABCO Based Ionic Liquid for the Synthesis of 2,3-Dihydro-1,5-Benzothiazepines and 2-Phenylbenzothiazoles
  作者：Priyanka Pinate、Sangita Makone

  DOI：10.1007/s10562-022-04033-z

  日期：2023.4

  DABCO based ionic liquids through the comparison of [H2-DABCO][HSO4]2, [H2-DABCO][H2PO4]2, [H2-DABCO][ClO4]2, and [C4H10-DABCO][HSO4]2. The proposed method displayed several advantages over prior methods, including use of non-metal and inexpensive catalyst, shorter reaction times, green solvent media, moderate to excellent product yields, easy work-up, and recyclability of the ionic liquid for subsequent

  本研究合成、表征了一种新型 DABCO 基双阳离子酸性离子液体 [C 4 H 10 -DABCO][HSO 4 ] 2 ，并将其作为一种环保且可重复使用的催化剂成功应用于合成 2,3-二氢-1,5-苯并噻氮和 2-苯基苯并噻唑衍生物。本工作通过比较[H 2 -DABCO ][HSO 4 ] 2 , [H 2 -DABCO][H 2 PO 4 ]显示了阳离子和阴离子对基于DABCO的离子液体的催化适用性和防潮性能的影响] 2 , [H 2 -DABCO][ClO 4 ]2和[C 4 H 10 -DABCO][HSO 4 ] 2。所提出的方法显示出与现有方法相比的几个优点，包括使用非金属和廉价催化剂、反应时间更短、绿色溶剂介质、中等至优异的产品收率、易于后处理以及离子液体可回收用于后续反应而无需活动大大减少。 图形概要
• Novel DABCO based acidic ionic liquid as a green protocol for the synthesis of thiazolidin-4-one derivatives and cytotoxic activity evaluation on human breast cancer cell line
  作者：Priyanka Pinate、Sangita Makone

  DOI：10.1080/17415993.2022.2099223

  日期：2023.1.2

  A novel [C4H10-DABCO][ClO4]2 DABCO based protic acid supported ionic liquid has been synthesized, characterized, and evaluated as an efficient, economic, and reusable catalyst for the one pot, three component synthesis of 1,3-thiazolidin-4-one in an aqueous medium with high to excellent yield. This study compares DABCO based ionic liquids [H2-DABCO][HSO4]2, [H2-DABCO][H2PO4]2, [H2-DABCO][ClO4]2, and

  合成、表征和评估了一种新型 [C 4 H 10 -DABCO][ClO 4 ] 2 DABCO 基质子酸负载的离子液体，作为一种高效、经济和可重复使用的催化剂，用于一锅法、三组分合成 1， 3-thiazolidin-4-one 在水性介质中具有高产率。本研究比较了基于 DABCO 的离子液体 [H 2 -DABCO][HSO 4 ] 2、[H 2 -DABCO][H 2 PO 4 ] 2、[H 2 -DABCO][ClO 4 ] 2和 [C 4 H 10 -DABCO][二氧化氯4 ] 2突出阳离子和阴离子对催化适用性和防潮性能的影响。基于 DABCO 的双功能酸性离子液体 (DBAIL) 催化剂可有效回收五次而不会损失显着的催化活性。使用 MTT 法评估了五种合成衍生物对 MCF-7 细胞系的细胞毒活性，这些化合物显示出中等至良好的活性。
• Synthesis, Crystal Structures, and Phase Transitions of Dabco Oxonium Triperchlorate and Tritetrafluoroborate
  作者：Marek Szafrański

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b01282

  日期：2018.11.7

  transforms to the low-temperature phase IV through the first-order transition around 127 K. The terafluoroborate complex crystallizes in a topologically distinct structure of hexagonal symmetry. The crystal undergoes a second-order phase transition at 335 K. Although the transition entropy of 30 J mol–1 K–1 clearly indicates an order–disorder mechanism, the low-temperature phase II remains partly disordered

  （C 6 H 14 N 2）H 3 O（ClO 4）3和（C 6 H 14 N 2）H 3 O（BF 4）3的络合物从1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的强酸性水溶液中结晶。晶体已通过热重分析，差示扫描量热法，X射线衍射，膨胀计和介电研究进行了表征。高氯酸盐配合物的四个结晶相已被鉴定。它们的高度对称立方结构因结构无序程度而多样化。在387.8 K处从一阶跃迁到高度无序的高温相I与29.3 J mol –1 K –1的巨大熵增益有关，晶体的跳跃式膨胀为1.4％。II相和III相之间在295.8 K处的第二阶跃迁也具有阶跃无序特性，并且与异常的介电响应有关，介电响应与氧阳离子的有序化引起的偶极波动有关。晶体的相III通过约127 K的一阶跃迁转变为低温相IV。四氟硼酸酯络合物以六方对称的拓扑结构分离。晶体在335 K处经历了二级相变。尽管转变熵为30 J mol –1 K –1清楚地表明有序-无序机构，低温相II遗体即使在100