(1S,2S,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol | 188308-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2S,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol
• CAS: 188308-04-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: GKZSVFYMVJPPGZ-XWLWVQCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2R,3S,4S)-4-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2,3-epoxy-5-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  环状羰基的化合物与炔基和烷基的经由环状的钯催化的偶联严格Regiocontrolledα-α单取代-Iodoenones与Organozincs 1

  摘要：

  已优化了Pd催化的环状α-碘烯酮（如2-碘-2-环己烯酮）与炔基锌的交叉偶联条件。使用三（邻-呋喃基）膦（TFP）作为配体和使用DMF作为溶剂已导致以优异的产率形成α-炔基酮。该最优化的方法已用于高产率合成（±）-harveynone和（±）-tricholomenynA。对使用烷基锌的相关α-烷基化反应的研究揭示了以下内容。甲基锌和伯烷基锌衍生物容易与α-碘烯酮进行Pd催化的交叉偶联。尽管（s -Bu）2 Zn也经历Pd催化的交叉偶联，但只有n获得-Bu-取代的产物。α-苄基化和α-高苄基化可以令人满意地进行，而烯丙基锌和炔丙基锌衍生物仅在羰基上加成。尽管已经在α-均烯丙基化和α-均丙炔化中获得了一些有希望的结果，但是这些反应仍需要进一步改善。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00864-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S,5R,6S)-3,4-Dibromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 在 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(1S,2S,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Coupling of 2-Iodo-2-cycloalkenones:  Synthesis of (+)- and (−)-Harveynone and (−)-Tricholomenyn A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962295y