(1S)-1-[(1R,2S,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclobutyl]-1,2-ethanediol | 1431160-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(1R,2S,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclobutyl]-1,2-ethanediol
• 英文别名: (1S)-1-[(1R,2S,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclobutyl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1431160-95-0
• 化学式: C₁₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 318.529
• InChiKey: ATWHBSVYFUHAEH-NFFDBFGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(1R,2S,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclobutyl]-1,2-ethanediol 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-((1S,2S,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-2-vinyl-cyclobutyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of (+)- and (−)-Isolineatin

  摘要：

  A stereodivergent approach to (+)- and (-)-isolineatin using (S)-4-methyl-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone as the single source of asymmetry by exploiting the inherent chirality at the C-5 stereocenter is described.

  DOI：

  10.1021/jo400487y
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane-2,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S)-1-[(1R,2S,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclobutyl]-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of (+)- and (−)-Isolineatin

  摘要：

  A stereodivergent approach to (+)- and (-)-isolineatin using (S)-4-methyl-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone as the single source of asymmetry by exploiting the inherent chirality at the C-5 stereocenter is described.

  DOI：

  10.1021/jo400487y