2-((1S,2S,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-2-vinyl-cyclobutyl)-2-propanol | 1431160-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-((1S,2S,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-2-vinyl-cyclobutyl)-2-propanol
• 英文别名: 2-[(1S,2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-2-methylcyclobutyl]propan-2-ol
• CAS: 1431160-97-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: FZQZZZGRYGGGHQ-WWGRRREGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2S,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-2-vinyl-cyclobutyl)-2-propanol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-[(1S,2S,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(2-hydroxyethyl)-2-methylcyclobutyl]-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of (+)- and (−)-Isolineatin

  摘要：

  A stereodivergent approach to (+)- and (-)-isolineatin using (S)-4-methyl-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone as the single source of asymmetry by exploiting the inherent chirality at the C-5 stereocenter is described.

  DOI：

  10.1021/jo400487y
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane-2,6-dione 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-((1S,2S,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-2-vinyl-cyclobutyl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of (+)- and (−)-Isolineatin

  摘要：

  A stereodivergent approach to (+)- and (-)-isolineatin using (S)-4-methyl-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone as the single source of asymmetry by exploiting the inherent chirality at the C-5 stereocenter is described.

  DOI：

  10.1021/jo400487y