1,3-Bis(5-amino-2,7-ditert-butyl-9,9-dimethylxanthen-4-yl)urea | 882522-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3-Bis(5-amino-2,7-ditert-butyl-9,9-dimethylxanthen-4-yl)urea
• CAS: 882522-50-1
• 化学式: C₄₇H₆₂N₄O₃
• 分子量: 731.034
• InChiKey: IOJSLNFKQDCBCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-isocyanatophenyl)ether 、 1,3-Bis(5-amino-2,7-ditert-butyl-9,9-dimethylxanthen-4-yl)urea 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到3,11,19,43-Tetratert-butyl-49,49,50,50-tetramethyl-15,31,47-trioxa-6,8,22,24,38,40-hexazanonacyclo[43.3.1.113,17.05,48.09,14.016,21.025,30.032,37.041,46]pentaconta-1(48),2,4,6,9,11,13,16,18,20,23,25,27,29,32,34,36,38,41,43,45-henicosaene-7,23,39-triol
  参考文献：
  名称：

  环状三脲-合成，晶体结构和性质。

  摘要：

  描述了24元大环的合成，其中作为柔性类似物的刚性x吨单元（X）和/或二苯醚单元（D）通过脲基连接。对于环化步骤，已获得所有四种可能的组合（XXX，XXD，XDD，DDD），产率为40-72％。在两种情况下，还分离了相应的环状六聚体（XXDXXD，XXXXXX）。两种化合物的特征是通过游离三脲的单晶X射线分析（XXD，XDD）和一个实例（DDD）通过与氯化四丁铵的络合物表征。它显示了大环中心的氯阴离子，由六个NH ... Cl-氢键保持。与其他各种阴离子的相互作用已通过1 H NMR进行了研究。已经通过紫外分光光度法测量了所有三聚体的氯化物，溴化物和乙酸盐的络合常数。已经进行了分子动力学模拟以确定游离受体在氯仿和乙腈中的构象。他们表明，在氯仿中，酰胺键的反式->顺式异构化有时会促进分子内氢键键合，从而控制大环的构象，而在乙腈（用于络合度测量的溶剂）中，连接尿素NH质子的排列适当。阴离子的络合，但是它们的强溶剂化作用与络合相反。

  DOI：

  10.1039/b718114k
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.85 g的产率得到1,3-Bis(5-amino-2,7-ditert-butyl-9,9-dimethylxanthen-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  环状三脲-合成，晶体结构和性质。

  摘要：

  描述了24元大环的合成，其中作为柔性类似物的刚性x吨单元（X）和/或二苯醚单元（D）通过脲基连接。对于环化步骤，已获得所有四种可能的组合（XXX，XXD，XDD，DDD），产率为40-72％。在两种情况下，还分离了相应的环状六聚体（XXDXXD，XXXXXX）。两种化合物的特征是通过游离三脲的单晶X射线分析（XXD，XDD）和一个实例（DDD）通过与氯化四丁铵的络合物表征。它显示了大环中心的氯阴离子，由六个NH ... Cl-氢键保持。与其他各种阴离子的相互作用已通过1 H NMR进行了研究。已经通过紫外分光光度法测量了所有三聚体的氯化物，溴化物和乙酸盐的络合常数。已经进行了分子动力学模拟以确定游离受体在氯仿和乙腈中的构象。他们表明，在氯仿中，酰胺键的反式->顺式异构化有时会促进分子内氢键键合，从而控制大环的构象，而在乙腈（用于络合度测量的溶剂）中，连接尿素NH质子的排列适当。阴离子的络合，但是它们的强溶剂化作用与络合相反。

  DOI：

  10.1039/b718114k

文献信息

• Macrocyclic Hexaureas: Synthesis, Conformation, and Anion Binding
  作者：Denys Meshcheryakov、Volker Böhmer、Michael Bolte、Véronique Hubscher-Bruder、Françoise Arnaud-Neu

  DOI：10.1002/chem.200802573

  日期：2009.5.4

  Varied flexibility: Cyclic oligoureas are formed by using anions as templates. Linking of six xanthene and/or diphenyl ether fragments by urea groups leads to the formation of five macrocyclic compounds with a 48‐membered ring with variable flexibility (see picture). Their interaction with anions shows a strong influence of acetate and chloride ions on the cyclization from four precursor molecules

  各种灵活性：环状寡聚体是通过使用阴离子作为模板形成的。尿素基团连接六个and吨和/或二苯醚片段会导致形成五个具有48元环且具有可变柔性的大环化合物（参见图片）。它们与阴离子的相互作用显示出乙酸根和氯离子对来自四个前体分子的环化的强烈影响。
• Cyclic tetraureas with variable flexibility – synthesis, crystal structures and properties
  作者：Denys Meshcheryakov、Françoise Arnaud-Neu、Volker Böhmer、Michael Bolte、Julien Cavaleri、Véronique Hubscher-Bruder、Iris Thondorf、Sabine Werner

  DOI：10.1039/b808773c

  日期：——

  for both compounds and intramolecular hydrogen bonds for the two structures of XXXD, but surprisingly no direct intermolecular hydrogen bonds between the macrocyclic tetraurea molecules. The interaction with various anions was studied by (1)H NMR spectroscopy. Stability constants for all tetramers were determined by UV spectroscopy for complexes with chloride, bromide, acetate and dihydrogenphosphate

  含有几种酰胺或脲功能的大环分子可以用作阴离子受体。我们描述了32元大环的合成，其中四个刚性x吨单元（X）和/或二苯醚单元（D）作为柔性类似物通过尿素基团连接。合成了这些单元的所有六个可能组合（XXXX，XXXD，XXDD，XDXD，XDDD和DDDD），并通过单晶X射线分析（DDDD和XXXD的两个结构）对两个示例进行了表征。两个大环在其整体构象上均显示出明显的差异，因此在氢键模式上也显示出明显的差异。氢键键合的溶剂分子既存在于化合物中，也存在分子内氢键，存在于XXXD的两个结构中，但令人惊讶的是，在大环四脲分子之间没有直接的分子间氢键。通过（1）NMR光谱研究了与各种阴离子的相互作用。所有四聚体的稳定性常数通过紫外光谱法测定与乙腈-THF（3：1）中的氯化物，溴化物，乙酸盐和磷酸二氢盐的配合物。发现对XXXD和乙酸盐的结合最强（对数β= 7.4 +/- 0.2），对XXXX和乙酸盐的结合最弱（对数β=
• Two Chloride Ions as a Template in the Formation of a Cyclic Hexaurea
  作者：Denys Meshcheryakov、Volker Böhmer、Michael Bolte、Véronique Hubscher-Bruder、Françoise Arnaud-Neu、Haiko Herschbach、Alain Van Dorsselaer、Iris Thondorf、Werner Mögelin

  DOI：10.1002/anie.200503766

  日期：2006.2.27
• Cyclic triureas—synthesis, crystal structures and properties
  作者：Denys Meshcheryakov、Françoise Arnaud-Neu、Volker Böhmer、Michael Bolte、Véronique Hubscher-Bruder、Emilie Jobin、Iris Thondorf、Sabine Werner

  DOI：10.1039/b718114k

  日期：——

  analysis of the free triurea (XXD, XDD) and one example (DDD) by its complex with tetrabutylammonium chloride. It shows the chloride anion in the centre of the macrocycle, held by six NH...Cl- hydrogen bonds. The interaction with various other anions has been studied by 1H NMR. Complexation constants for chloride, bromide and acetate have been measured for all trimers by UV spectrophotometry. Molecular dynamics

  描述了24元大环的合成，其中作为柔性类似物的刚性x吨单元（X）和/或二苯醚单元（D）通过脲基连接。对于环化步骤，已获得所有四种可能的组合（XXX，XXD，XDD，DDD），产率为40-72％。在两种情况下，还分离了相应的环状六聚体（XXDXXD，XXXXXX）。两种化合物的特征是通过游离三脲的单晶X射线分析（XXD，XDD）和一个实例（DDD）通过与氯化四丁铵的络合物表征。它显示了大环中心的氯阴离子，由六个NH ... Cl-氢键保持。与其他各种阴离子的相互作用已通过1 H NMR进行了研究。已经通过紫外分光光度法测量了所有三聚体的氯化物，溴化物和乙酸盐的络合常数。已经进行了分子动力学模拟以确定游离受体在氯仿和乙腈中的构象。他们表明，在氯仿中，酰胺键的反式->顺式异构化有时会促进分子内氢键键合，从而控制大环的构象，而在乙腈（用于络合度测量的溶剂）中，连接尿素NH质子的排列适当。阴离子的络合，但是它们的强溶剂化作用与络合相反。