4-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-4-trimethylsilanyl-butan-2-one | 35156-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-4-trimethylsilanyl-butan-2-one
• 英文别名: 4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-4-trimethylsilylbutan-2-one
• CAS: 35156-38-8
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: SUAXSRZWHWTLAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-4-trimethylsilanyl-butan-2-one 在 四氯化钛 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Benzyl-[1-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-1,3-bis-trimethylsilanyl-propyl]-trimethylsilanyl-amine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF α, γ-DISILYLATED AMINES FROM ß-SILYLATED IMINES

  摘要：

  Lithium-promoted reductive coupling of beta-silylated imines (1) with trimethylsilyl chloride (TMSCI,2) in THF at 0-10 degrees C fives the corresponding alpha, gamma-disilylated amines in good yields.

  DOI：

  10.1080/10426509908031624
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-4-trimethylsilanyl-butan-2-ol 在 barium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到4-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-4-trimethylsilanyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高锰酸钡，Ba（MnO 4）2，一种在质朴和非水条件下使用的通用轻度氧化剂

  摘要：

  高锰酸钡是一种易于制备，稳定且用途广泛的氧化试剂。用这种试剂，将不同类型的伯羟基和仲羟基化合物转化为它们的羰基衍生物。醛可以转化为其羧酸。氯化苄和溴化物被转化为醛和羧酸。苄基羰基化合物的氨基脲和2,4-二硝基苯肼衍生物选择性地进行碳-氮键裂解，并生成预期的羰基化合物。对苯二酚转化为对苯二酚-苯并胍基酮和芳族胺形成其偶氮化合物。蒽和菲产生它们的9,10-醌。二苯基乙炔和反式二苯乙烯生成苯甲酰，而苯乙烯生成苯甲醛。发生仲苄基碳氢键的选择性氧化，并以高收率生产相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87874-1

文献信息

• C-silylation et duplication réductrice observées lors de l'action de Me3SiClMgHMPT sur des composés carbonylés α-éthyléniques.
  作者：Jacques Dunogués、Raymond Calas、Mohammed Bolourtchian、Claude Biran、Norbert Duffaut

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89654-0

  日期：1973.8

  4-disilylation and the reductive duplication accompanied by O-silylation, can chiefly occur by action of the Me3SiClMgHMPT system on various α-ethylenic carbonylated compounds. When the sequence of such derivatives is conjugated with another group , the 1,4-disilylation is the main reaction and affords upon hydrolysis the corresponding derivative β-silylated with respect to the carbonyl group (new illustrative

  1，4-二甲硅烷基化和伴随O-甲硅烷基化的还原性重复这两个反应，主要可以通过Me 3 SiCl 3 Mg 3 HMPT体系对各种α-烯基羰基化化合物的作用而发生。当这类衍生物的序列与另一个基团缀合时，1，4-二甲硅烷基化是主要反应，并且在水解时提供相对于羰基的β-甲硅烷基化的相应衍生物（新的说明性例子：假紫罗兰酮）。与此相反，当序列不与另一个基团缀合时，还原重复伴随O发生甲硅烷基化，并在水解后导致相应的ε-二酮（例如：甲基丁烯酮，2-环己烯酮和异佛尔酮）。该反应可用于有机合成中，以由α-乙烯酮制备ε-二酮。提出了一种允许对我们在该领域的所有结果进行同质解释的机制。
• Sodium silylsilanolate as a precursor of silylcopper species
  作者：Hiroki Yamagishi、Kenshiro Hitoshio、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1039/d2sc00227b

  日期：——

  Sodium silylsilanolates are demonstrated as useful silylating reagents for copper-catalysed hydrosilylation of unsaturated bonds via the formation of reactive silylcopper species that can deliver a series of silyl groups.

  硅酸钠硅醇盐被证明是铜催化的不饱和键氢硅化反应中有用的硅基化试剂，通过形成反应性硅基铜物种，可以提供一系列硅基团。
• Bolourtchian; Mojtahedi; Saidi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 590 - 591
  作者：Bolourtchian、Mojtahedi、Saidi

  DOI：——

  日期：——