COR627 | 329221-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: COR627
• 英文别名: methyl 2-[((adamantan-1-yl)carbonyl)amino]-4-ethyl-5-methylthiophene-3-carboxylate；Methyl 2-(adamantanylcarbonylamino)-4-ethyl-5-methylthiophene-3-carboxylate；methyl 2-(adamantane-1-carbonylamino)-4-ethyl-5-methylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 329221-34-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃S
• 分子量: 361.505
• InChiKey: NRZDWDWUMMFBOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 COR627
  参考文献：
  名称：

  新型2-（1-金刚烷基羧酰胺基）噻吩衍生物的合成。选择性大麻素2型（CB2）受体激动剂可作为治疗皮肤炎性疾病的潜在药物

  摘要：

  合成了一组基于噻吩骨架的CB2R配体，并在体外分析中进行了评估。在噻吩环的5-位或4-和5-位带有3-羧酸根和2-（金刚烷-1-基）羧酰胺基以及非极性烷基/芳基取代基的化合物8c-i，k，l具有在低纳摩尔浓度下具有高CB2R亲和力，良好的受体选择性和激动性功能活性。在过敏性接触性皮炎的实验模型中对全受体激动剂8g（在受体亲和力和选择性之间取得了最佳平衡）进行了体外测试，结果证明能够以10μM的浓度阻断HaCaT细胞中MCP-2的释放。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.070

文献信息

• Synthesis of novel 2-(1-adamantanylcarboxamido)thiophene derivatives. Selective cannabinoid type 2 (CB2) receptor agonists as potential agents for the treatment of skin inflammatory disease
  作者：Claudia Mugnaini、Alessandro Rabbito、Antonella Brizzi、Nastasja Palombi、Stefania Petrosino、Roberta Verde、Vincenzo Di Marzo、Alessia Ligresti、Federico Corelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.070

  日期：2019.1

  A set of CB2R ligands, based on the thiophene scaffold, was synthesized and evaluated in in vitro assays. Compounds 8c-i, k, l, bearing the 3-carboxylate and 2-(adamantan-1-yl)carboxamido groups together with apolar alkyl/aryl substituents at 5-position or at 4- and 5-positions of the thiophene ring possess high CB2R affinity at low nanomolar concentration, good receptor selectivity, and agonistic

  合成了一组基于噻吩骨架的CB2R配体，并在体外分析中进行了评估。在噻吩环的5-位或4-和5-位带有3-羧酸根和2-（金刚烷-1-基）羧酰胺基以及非极性烷基/芳基取代基的化合物8c-i，k，l具有在低纳摩尔浓度下具有高CB2R亲和力，良好的受体选择性和激动性功能活性。在过敏性接触性皮炎的实验模型中对全受体激动剂8g（在受体亲和力和选择性之间取得了最佳平衡）进行了体外测试，结果证明能够以10μM的浓度阻断HaCaT细胞中MCP-2的释放。