ethyl 5-nitro-1-benzofuran-3-carboxylate | 1260758-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 5-nitro-1-benzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-nitrobenzofuran-3-carboxylate；Ethyl 5-nitrobenzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1260758-43-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: SBJHGVJUTQDHDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-nitro-1-benzofuran-3-carboxylate 在 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87.9 %的产率得到Ethyl 5-aminobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为用于治疗缺血性中风的新型脑渗透剂和体内有效 NMDAR-GluN2B 拮抗剂的哌拉啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过优化皮拉定（Pierardine）的化学结构，设计、合成了一系列结构新颖的 GluN2B NMDAR 拮抗剂，并对其作为抗中风疗法进行了生物学评估。皮拉定是中药石斛兰（Roxb.）CE Fischer通过计算机筛选鉴定出的活性成分。系统的构效关系研究发现了58 个具有前景的 NMDAR-GluN2B 结合亲和力和拮抗活性。在两种对映体中， S -58在膜片钳测定中对 GluN1/GluN2B 受体介导的电流表现出显着的抑制作用 (IC 50 = 74.01 ± 12.03 nM)。此外，它比其他亚型和脱靶受体表现出良好的特异性。在体内， S -58 的治疗效果与已批准的 GluN2B NMDAR 拮抗剂艾芬地尔相当，并且具有出色的安全性。除了具有吸引力的体外和体内功效外， S -58还表现出出色的脑暴露能力。鉴于这些优点， S -58作为潜在的抗中风候选药物已进入进一步的临床前研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01524
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以0.66 g的产率得到ethyl 5-nitro-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder reactions with ethyl 1-benzofuran-3-carboxylates

  摘要：

  Substituted salicylaldehydes reacted with ethyl diazoacetate to give ethyl 1-benzofuran-3-carboxylates containing various substituents in the aromatic ring. The Diels-Alder reaction of these compounds with Danishefsky's diene was regioselective, and it provided an effective method for the construction of the heterocyclic skeleton of hexahydrodibenzo[b,d]furan-7-one or tetrahydrodibenzo[b,d]furan-7-one. The adducts were found to undergo rearrangement to substituted 4'-hydroxybiphenyl-2-yl methyl carbonates during column chromatography on silica gel.

  DOI：

  10.1134/s1070428013060134