5-methyl-3,5-dipropyl-2-pyrazoline | 99849-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-methyl-3,5-dipropyl-2-pyrazoline
• 英文别名: 5-Methyl-3,5-dipropyl-1,4-dihydropyrazole
• CAS: 99849-51-1
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: CGUBRJOKFDZAHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3,5-dipropyl-2-pyrazoline 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-methyl-1,2-dipropylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  一种张力环高能燃料及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种高能燃料技术领域，具体涉及一种含三元环类的碳氢化合物燃料。所述燃料化学名称为：1‑甲基‑1,2‑二丙基环丙烷，分子式：C10H20；该分子结构中含有一个三元环结构，该结构具有较大的角张力和扭转张力，使键的燃烧断裂释放一定的能量，提高了燃烧热值。另外，所述燃料结构1号位非对称甲基的引入可以降低燃料的冰点和运动粘度；所述1‑甲基‑1,2‑二丙基环丙烷冰点<‑80℃，密度0.76g/cm3，常温状态下运动粘度为1.33mm2/s，净热值为43.58MJ/kg。所述燃料的制备方法，首先将2‑戊酮与水合肼缩合制备酮联氮，然后酮联氮在酸性条件下环化生成吡唑啉，然后吡唑啉在碱性条件下脱氮获得目标化合物。

  公开号：

  CN115259991A
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 在 hydrazine hydrate 、 1-butyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 80.0~90.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 5-methyl-3,5-dipropyl-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德离子液体作为酮连氮合成 2-吡唑啉衍生物的催化剂：实验与理论相结合的方法

  摘要：

  布朗斯台德离子液体 (BIL) 被设计并应用于催化酮连氮分子内环化为 2-吡唑啉衍生物。在90℃、[PsBim][CFSO]用量15mol%、反应4h的最佳条件下，反应转化率和选择性分别达到98%和99%。通过底物筛选表明，酮连氮中R基团的空间位阻是环化活性的重要因素，其顺序为甲基(98%)>乙基(93%)>正丙基(87%)>正丁基(81%)>异丙基(52%)>异丁基(46%)>新丁基(13%)。此外，密度泛函理论（DFT）计算结果表明，BIL的阳离子和阴离子可以协同参与酮连氮构型转变步骤，从而将吉布斯自由势垒能从30.65 kcal/mol显着降低至20.12 kcal/mol，从而促进环化反应合成2-吡唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137065

文献信息

• Preparation of 5-methyl-3,5-dipropyl-2-pyrazoline catalyzed by chloroaluminate ionic liquids
  作者：Jinyu Chang、Yuan Yao、Yangfeng Xia、Long Liu、Yanqiang Zhang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132539

  日期：2022.5

  an intermediate for the preparation of new high energy fuels. In this paper, chloroaluminate ionic liquids ([Bmim]Cl-xAlCl3, x = 1, 1.2, 1.4, 1.6, 1.8, 2.0) were applied as green catalysts for the synthesis of 5-methyl-3,5-dipropyl-2-pyrazoline through the intramolecular cyclization reaction of 2-pentyl ketazine. The effects of temperature, acidity and dosage of ionic liquids on the cyclization reaction

  5-甲基-3,5-二丙基-2-吡唑啉是制备新型高能燃料的中间体。本文将氯铝酸盐离子液体([Bmim]Cl-xAlCl 3 , x  = 1, 1.2, 1.4, 1.6, 1.8, 2.0)作为绿色催化剂用于合成5-甲基-3,5-二丙基-2 -吡唑啉通过2-戊基酮嗪的分子内环化反应。详细研究了温度、酸度和离子液体用量对环化反应的影响，在110 ℃、[Bmim]Cl-1.6AlCl 3和10% 2-戊基酮嗪的条件下催化性能最高。通过理论模拟，提出了可能的催化机制为Al（[Bmim] +AlCl 4 - ) 和N1原子，增加N2原子的电荷，从而提高其亲核性，并进一步使其与甲基发生分子内加成反应。本研究将为5-甲基-3,5-二丙基-2-吡唑啉的绿色制备提供指导。
• 一种吡唑啉衍生物合成烯酮化合物的方法
  申请人：郑州中科新兴产业技术研究院

  公开号：CN115819205A

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明提出了一种吡唑啉衍生物合成烯酮化合物的方法，属于精细化工的技术领域，用以解决酮酮缩合法制备烯酮的收率低、需要催化剂和环境不友好等技术问题。本发明包括以下步骤：将吡唑啉衍生物置于有氧环境下，在90℃以下进行反应制备得到烯酮化合物。本发明的方法相较于传统酮酮缩合法具有以下显著优势：1、烯酮收率从10％‑30％左右大幅提高到60％‑80％；2、避免了烯酮二聚体和三聚体的产生，大幅提高了原子经济性；3、具有良好普适性；4、条件温和，环境友好，避免了大量酸碱废液和有机磷废液的产生。本发明采用酸性硅胶柱层析法对烯酮分离提取，一次柱层析产品纯度高达99.0％，且稳定性好，极大降低了分离成本。
• 一种肼盐催化酮连氮环化合成吡唑啉的方法
  申请人：郑州中科新兴产业技术研究院

  公开号：CN115572263A

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明提出了一种肼盐催化酮连氮环化合成吡唑啉的方法，属于有机化学合成的技术领域，用以解决酮连氮内环化法合成吡唑啉化合物的选择性和收率低、催化剂与产物难分离、易造成设备腐蚀的技术问题。本发明将酮连氮化合物和肼盐催化剂混合后进行反应，得到吡唑啉化合物。本发明的合成方法工艺条件简单，反应收率高，其选择性高达99.6％，收率高达98.2％；肼盐催化剂重复使用5次后，吡唑啉的选择性仍高达95％以上，收率可达75％。且肼盐催化剂制备工艺简单，易与产物分离，合成过程中产生的三废少，适合工业放大，所得目标产物能够满足吡唑啉作为医药中间体的需求，也是合成新型航天推进剂的关键中间体，工业应用前景十分广阔。
• Kost; Grandberg, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1717,1719; engl. Ausg. S. 1925, 1927
  作者：Kost、Grandberg

  DOI：——

  日期：——
• Curtius; Zinkeisen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1898, vol. <2> 58, p. 327
  作者：Curtius、Zinkeisen

  DOI：——

  日期：——