4-(2-Acetoxyethoxymethyl)-4H-benzo-1,2,4-triazin-3-one 1-Oxide | 83702-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-(2-Acetoxyethoxymethyl)-4H-benzo-1,2,4-triazin-3-one 1-Oxide
• 英文别名: 2-[(1,3-Dioxo-1lambda~5~,2,4-benzotriazin-4(3H)-yl)methoxy]ethyl acetate；2-[(1-oxido-3-oxo-1,2,4-benzotriazin-1-ium-4-yl)methoxy]ethyl acetate
• CAS: 83702-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₅
• 分子量: 279.252
• InChiKey: GGLYVWUVBWOKQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Acetoxyethoxymethyl)-4H-benzo-1,2,4-triazin-3-one 1-Oxide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以94%的产率得到4-(2-Hydroxyethoxymethyl)-4H-benzo-1,2,4-triazin-3-one 1-Oxide
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-4 H-苯并[ e ]-和4 H-吡啶并[2,3 - e ] -1,2,4-三嗪-3-酮1-氧化物的合成具有潜在的抗癌活性

  摘要：

  4 H-苯并[ e ] -1,2,4-三嗪-3-酮1-氧化物及其7-甲基同系物的钠盐与苄基溴和氯甲氧基乙酸乙酯的烷基化，得到4-取代的产物。与乙酰溴葡萄糖的烷基化形成3-醚。4 H-吡啶并[2,3 - e ] -1,2,4-三嗪-3-酮1-氧化物的烷基化反应同时用苄基溴和乙酰溴葡萄糖合成了4-取代的产物。促进了四-O-乙酰基-葡糖基和乙酰氧基乙氧基甲基衍生物的脱乙酰基。几种4-烷基衍生物的抗白血病试验均未显示活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190310
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1,2,4-苯并三嗪1-氧化物 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-(2-Acetoxyethoxymethyl)-4H-benzo-1,2,4-triazin-3-one 1-Oxide
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-4 H-苯并[ e ]-和4 H-吡啶并[2,3 - e ] -1,2,4-三嗪-3-酮1-氧化物的合成具有潜在的抗癌活性

  摘要：

  4 H-苯并[ e ] -1,2,4-三嗪-3-酮1-氧化物及其7-甲基同系物的钠盐与苄基溴和氯甲氧基乙酸乙酯的烷基化，得到4-取代的产物。与乙酰溴葡萄糖的烷基化形成3-醚。4 H-吡啶并[2,3 - e ] -1,2,4-三嗪-3-酮1-氧化物的烷基化反应同时用苄基溴和乙酰溴葡萄糖合成了4-取代的产物。促进了四-O-乙酰基-葡糖基和乙酰氧基乙氧基甲基衍生物的脱乙酰基。几种4-烷基衍生物的抗白血病试验均未显示活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190310

文献信息

• FOYE, W. O.;KAUFFMAN, J. M.;KIM, YOUNG, HO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 3, 497-501
  作者：FOYE, W. O.、KAUFFMAN, J. M.、KIM, YOUNG, HO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-alkyl-4<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]- and 4<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>e</i>]-1,2,4-triazin-3-one 1-oxides for potential anticancer activity
  作者：William O. Foye、Joel M. Kauffman、Young Ho Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570190310

  日期：1982.5

  Alkylation of the sodium salt of 4H-benzo[e]-1,2,4-triazin-3-one 1-oxide and its 7-methyl homolog with benzyl bromide and chloromethoxyethyl acetate gave the 4-substituted products. Alkylation with aceto-bromoglucose formed the 3-ether. Alkylation of 4H-pyrido[2,3-e]-1,2,4-triazin-3-one 1-oxide gave the 4-substi-tuted products with both benzyl bromide and acetobromoglucose. Deacetylation of both the

  4 H-苯并[ e ] -1,2,4-三嗪-3-酮1-氧化物及其7-甲基同系物的钠盐与苄基溴和氯甲氧基乙酸乙酯的烷基化，得到4-取代的产物。与乙酰溴葡萄糖的烷基化形成3-醚。4 H-吡啶并[2,3 - e ] -1,2,4-三嗪-3-酮1-氧化物的烷基化反应同时用苄基溴和乙酰溴葡萄糖合成了4-取代的产物。促进了四-O-乙酰基-葡糖基和乙酰氧基乙氧基甲基衍生物的脱乙酰基。几种4-烷基衍生物的抗白血病试验均未显示活性。