(2S,1'S)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-2-(1-hydroxyheptyl)-5H-1-benzopyran-5-one | 165877-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,1'S)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-2-(1-hydroxyheptyl)-5H-1-benzopyran-5-one
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-1-hydroxyheptyl]-2,3,4,6,7,8-hexahydrochromen-5-one
• CAS: 165877-37-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: JOBYEAFXXMAMPL-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'S)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-2-(1-hydroxyheptyl)-5H-1-benzopyran-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Acetic acid (S)-1-((S)-8-bromo-5-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromen-2-yl)-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Koninginin D、B和E的全合成

  摘要：

  描述了koninginin D、E和B的全合成。更正了分别被推断为koninginin E和D的C-4差向异构体的koninginin B和F的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9741
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(1S)-1-hydroxyheptyl]-4-phenylsulfanyl-2,3,4,6,7,8-hexahydrochromen-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到(2S,1'S)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-2-(1-hydroxyheptyl)-5H-1-benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Koninginin D、B和E的全合成

  摘要：

  描述了koninginin D、E和B的全合成。更正了分别被推断为koninginin E和D的C-4差向异构体的koninginin B和F的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9741

文献信息

• Mori, K.; Abe, K., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2255 - 2264
  作者：Mori, K.、Abe, K.

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Abe, Kaoru, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 943 - 948
  作者：Mori, Kenji、Abe, Kaoru

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Koninginin D, B and E
  作者：Gong Liu、Zhiqin Wang

  DOI：10.1055/s-2001-9741

  日期：——

  Total synthesis of koninginin D, E and B was described. The structures of koninginin B and F, which were deduced as C-4 epimer of koninginin E and D, respectively, have been corrected.

  描述了koninginin D、E和B的全合成。更正了分别被推断为koninginin E和D的C-4差向异构体的koninginin B和F的结构。