(1S)-2-piperidin-1-yl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S)-2-piperidin-1-yl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanol
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: JKFKVTXJMNEBST-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (+/-)-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethane-1,2-diol 在 (R)-1-[(S_P)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  借位氢通过酸辅助Ru催化1,2-二元醇的对映选择性胺化

  摘要：

  在这里，我们介绍了通过借用氢过程从容易获得的外消旋1,2-二醇中高度对映选择性合成1,2-氨基醇的方法。对于这种Ru催化的胺化反应，发现了一种引人入胜的酸效应，这导致了该方法的立体选择性的显着改善。初步的机理研究表明，布朗斯台德酸辅助的醇动力学动力学不对称胺化的情况。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02959

文献信息

• Acid-Assisted Ru-Catalyzed Enantioselective Amination of 1,2-Diols through Borrowing Hydrogen
  作者：Li-Cheng Yang、Ya-Nong Wang、Yao Zhang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.6b02959

  日期：2017.1.6

  Here, we present a highly enantioselective synthesis of 1,2-amino alcohols from readily available racemic 1,2-diols through a borrowing hydrogen process. An intriguing acid effect was discovered for this Ru-catalyzed amination reaction, which led to a significant improvement of the stereoselectivity of the process. Preliminary mechanistic studies suggest a scenario of Brønsted acid-assisted dynamic

  在这里，我们介绍了通过借用氢过程从容易获得的外消旋1,2-二醇中高度对映选择性合成1,2-氨基醇的方法。对于这种Ru催化的胺化反应，发现了一种引人入胜的酸效应，这导致了该方法的立体选择性的显着改善。初步的机理研究表明，布朗斯台德酸辅助的醇动力学动力学不对称胺化的情况。