2-(2-butylthioethyl)-1,3-dithiane | 1039125-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(2-butylthioethyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(2-Butylsulfanylethyl)-1,3-dithiane；2-(2-butylsulfanylethyl)-1,3-dithiane
• CAS: 1039125-68-2
• 化学式: C₁₀H₂₀S₃
• 分子量: 236.467
• InChiKey: SXFIIZCREYFVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-butylthioethyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到[2-(2-butylthioethyl)-1,3-dithian-2-yl]phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  β-烷基硫乙基取代在1,3-二硫醚中的作用：光诱导电子转移中的拟嵌合体协助？

  摘要：

  纳秒激光闪光光解（LFP）实验表明，2-烷基二噻吩对三联体二苯甲酮的ET猝灭速率随着取代的增加而显着降低。在柔性烷基链的β-位引入硫可逆转这种趋势，而在α-位的这种取代作用可忽略不计。就三个电子两个中心键而言，这是合理的，这是有利的，因为在β取代的情况下会形成五元环自由基阳离子，这得到了DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jo800938d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 2-(2-butylthioethyl)-1,3-dioxolane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-(2-butylthioethyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  β-烷基硫乙基取代在1,3-二硫醚中的作用：光诱导电子转移中的拟嵌合体协助？

  摘要：

  纳秒激光闪光光解（LFP）实验表明，2-烷基二噻吩对三联体二苯甲酮的ET猝灭速率随着取代的增加而显着降低。在柔性烷基链的β-位引入硫可逆转这种趋势，而在α-位的这种取代作用可忽略不计。就三个电子两个中心键而言，这是合理的，这是有利的，因为在β取代的情况下会形成五元环自由基阳离子，这得到了DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jo800938d

文献信息

• Effect of β-Alkylthioethyl Substitution in 1,3-Dithianes: Quasianchimeric Assistance in Photoinduced Electron Transfer?
  作者：Roman V. Valiulin、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/jo800938d

  日期：2008.8.1

  substitution. Introduction of sulfur at the β-position of the flexible alkyl chain reverses this trend, whereas such substitution at the α-position has negligible effect. This is rationalized in terms of the three electron two center bonds, favorable due to the formation of five-membered cyclic radical cations in the case of β-substitution, which is supported by DFT computations.

  纳秒激光闪光光解（LFP）实验表明，2-烷基二噻吩对三联体二苯甲酮的ET猝灭速率随着取代的增加而显着降低。在柔性烷基链的β-位引入硫可逆转这种趋势，而在α-位的这种取代作用可忽略不计。就三个电子两个中心键而言，这是合理的，这是有利的，因为在β取代的情况下会形成五元环自由基阳离子，这得到了DFT计算的支持。