tert-butyl 5-(3-pyridinyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate | 286946-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 5-(3-pyridinyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-(3-pyridinyl)-2,5-diazabicylo[2.2.2]octane-2-carboxylate；Tert-butyl 5-pyridin-3-yl-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 286946-82-5
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₂
• 分子量: 289.378
• InChiKey: AWEBJIYECZGNKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(3-pyridinyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(3-pyridinyl)-2,5-diazabicylo[2.2.2]octane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-（3-吡啶基）-桥联的双环二胺的结构活性研究和镇痛效果，对烟碱乙酰胆碱受体的异常激动剂。

  摘要：

  已经研究了一系列针对神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的激动剂。桥接的双环二胺的几种N-（3-吡啶基）衍生物对α4β2亚型表现出两位数皮摩尔的结合亲和力，使它们与Epibatidine成为迄今为止描述的最有效的nAChR配体之一。结构活性研究表明，取代基（尤其是吡啶5位上的亲水基团）在神经节和中心nAChR亚型上差异调节激动剂活性，因此可以在体外证明改进的亚型选择性。在广泛的疼痛状态（包括急性热伤害感受，持续性疼痛和神经性异常性疼痛的啮齿动物模型）中已经实现了镇痛效果。很遗憾，

  DOI：

  10.1021/jm070018l
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-pyridinyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 5-(3-pyridinyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DIAZABICYCLIC DERIVATIVES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  公开号：

  EP1147112B1

文献信息

• Diazabicyclic CNS active agents
  申请人：——

  公开号：US20030225268A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for controlling synaptic transmission in mammals.

  公式I：1的化合物或其药用盐对于控制哺乳动物的突触传递是有用的。
• Diazabicyclic derivatives as nicotinic acetylcholine receptor ligands
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1359152A2

  公开（公告）日：2003-11-05

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein: V is selected from the group consisting of a covalent bond and CH2; W is selected from the group consisting of a covalent bond, CH2 and CH2CH2; X is selected from the group consisting of a covalent bond and CH2; Y is selected from the group consisting of a covalent bond, CH2 and CH2CH2; Z is selected from the group consisting of CH2 and CH2CH2, and CH2CH2CH2; L1 is selected from the group consisting of a covalent bond and (CH2)n; n is 1-5; R1 is selected from the group consisting of (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i), (j), (k), and (l); R2 is selected from the group consisting of hydrogen, alkoxycarbonyl, alkyl, aminoalkyl, aminocarbonylalkyl, benzyloxycarbonyl, cyanoalkyl, dihydro-3-pyridinylcarbonyl, hydroxy, hydroxyalkyl, phenoxycarbonyl, and -NH2; are useful for controlling synaptic transmission in mammal.

  式(I)化合物或其药学上可接受的盐 其中 V 选自由共价键和 CH2 组成的组； W 选自由共价键、 和 组成的组； X 选自由共价键和 组成的组； Y 选自由共价键、 和 组成的组； Z 选自 和 及 组成的组； L1 选自由共价键和 ( )n 组成的组； n 为 1-5； R1 选自由(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)、(j)、(k)和(l)组成的组； R2 选自氢、烷氧羰基、烷基、氨基烷基、氨基羰基烷基、苄氧羰基、氰基烷基、二氢-3-吡啶基羰基、羟基、羟基烷基、苯氧羰基和-NH2 所组成的组； 可用于控制哺乳动物的突触传递。
• US7265115B2
  申请人：——

  公开号：US7265115B2

  公开（公告）日：2007-09-04