2-[1-(3-Aminopropyl)-piperidin-4-yl]-4-fluoro benzonitrile hydrochloride | 289059-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[1-(3-Aminopropyl)-piperidin-4-yl]-4-fluoro benzonitrile hydrochloride
• 英文别名: 2-[1-(3-Aminopropyl)piperidin-4-yl]-4-fluorobenzonitrile;hydrochloride
• CAS: 289059-60-5
• 化学式: C₁₅H₂₀FN₃*ClH
• 分子量: 297.803
• InChiKey: XEQZCYXCBRPKLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R) 4-(3,4-difluorophenyl)-5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one 、 2-[1-(3-Aminopropyl)-piperidin-4-yl]-4-fluoro benzonitrile hydrochloride 、 碘甲烷 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-(3,4-difluorophenyl)-5-methoxymethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinones useful as alpha 1a adrenoceptor antagonists

  摘要：

  揭示了新型羟甲基和烷氧基甲基噁唑烷酮化合物及其药用可接受盐。描述了这些化合物的合成及其作为α1a肾上腺素能受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是用于治疗良性前列腺增生症。这些化合物在放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织方面具有选择性，同时不引起低血压。这样的组织包括尿道内膜周围的组织。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生症的男性提供急性缓解，从而减少尿液流动的阻碍。这些化合物的另一个用途是与人类5-α还原酶抑制剂化合物结合，以实现对良性前列腺增生症影响的急性和慢性缓解。

  公开号：

  US06228870B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(piperidin-4-yl)-4-fluorobenzonitrile hydrochloride 、 (+/-)-2-Amino-4-brom-buttersaeure-tert.-butylester 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[1-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)-piperidin-4-yl]-4-fluorobenzonitrile 、 2-[1-(3-Aminopropyl)-piperidin-4-yl]-4-fluoro benzonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinones useful as alpha 1a adrenoceptor antagonists

  摘要：

  揭示了新型羟甲基和烷氧基甲基噁唑烷酮化合物及其药用可接受盐。描述了这些化合物的合成及其作为α1a肾上腺素能受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是用于治疗良性前列腺增生症。这些化合物在放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织方面具有选择性，同时不引起低血压。这样的组织包括尿道内膜周围的组织。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生症的男性提供急性缓解，从而减少尿液流动的阻碍。这些化合物的另一个用途是与人类5-α还原酶抑制剂化合物结合，以实现对良性前列腺增生症影响的急性和慢性缓解。

  公开号：

  US06228870B1

文献信息

• [EN] ALPHA 1a ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR ADRENERGIQUE ALPHA 1a
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000006565A1

  公开（公告）日：2000-02-10

  This invention relates to certain novel compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as alpha 1a adrenergic receptor antagonists. One application of these compounds is in the treatment of benign prostatic hyperplasia. These compounds are selective in their ability to relax smooth muscle tissue enriched in the alpha 1a receptor subtype without at the same time inducing hypotension. One such tissue is found surrounding the urethral lining. Therefore, one utility of the instant compounds is to provide acute relief to males suffering from benign prostatic hyperplasia, by permitting less hindered urine flow. Another utility of the instant compounds is provided by combination with a human 5-alpha reductase inhibitory compound, such that both acute and chronic relief from the effects of benign prostatic hyperplasia are achieved.

  本发明涉及某些新型化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为α1a肾上腺素能受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是治疗良性前列腺增生症。这些化合物在其选择性上具有放松充满α1a受体亚型的平滑肌组织的能力，而不会同时引起低血压。这样的组织可以在尿道内膜周围发现。因此，这些化合物的一个用途是为男性良性前列腺增生症提供急性缓解，从而使尿液流动更加顺畅。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，从而实现对良性前列腺增生症的急性和慢性缓解。
• US6228870B1
  申请人：——

  公开号：US6228870B1

  公开（公告）日：2001-05-08
• US6319932B1
  申请人：——

  公开号：US6319932B1

  公开（公告）日：2001-11-20
• US6339090B1
  申请人：——

  公开号：US6339090B1

  公开（公告）日：2002-01-15
• [EN] OXAZOLIDINONES USEFUL AS ALPHA 1A ADRENOCEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] OXAZOLIDINONES UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR ALPHA 1A ADRENERGIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000027817A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  Novel hydroxymethyl- and alkoxymethyl-oxazolidinone compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The synthesis of these compounds and their use as alpha 1a adrenergic receptor antagonists is also described. One application of these compounds is in the treatment of benign prostatic hyperplasia. These compounds are selective in their ability to relax smooth muscle tissue enriched in the alpha 1a receptor subtype without at the same time inducing hypotension. One such tissue is found surrounding the urethral lining. Therefore, one utility of the instant compounds is to provide acute relief to males suffering from benign prostatic hyperplasia, by permitting less hindered uring flow. Another utility of the instant compounds is provided by combination with a human 5-alpha reductase inhibitory compound, such that both acute and chronic relief from the effects of benign prostatic hyperplasia can be achieved.