6-((1R,2S)-1-(diphenylphosphino)-1-phenyl-3-(trityloxy)prop-2-yloxy)dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepine | 1127389-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-((1R,2S)-1-(diphenylphosphino)-1-phenyl-3-(trityloxy)prop-2-yloxy)dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepine
• CAS: 1127389-82-5
• 化学式: C₅₂H₄₂O₄P₂
• 分子量: 792.851
• InChiKey: DUHZCIZICXREHK-OKPYTHRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.97
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 6-chloro-dibenzo[d,f][1,3,2]-dioxaphosphepin 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以0.188 g的产率得到6-((1R,2S)-1-(diphenylphosphino)-1-phenyl-3-(trityloxy)prop-2-yloxy)dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepine
  参考文献：
  名称：

  高度模块化P ？用于不对称氢化的OP配体：合成，催化活性和机理

  摘要：

  据报道，有一个对映体纯的POP配体（膦-亚磷酸酯）库，可通过对映纯的Sharpless环氧醚在两个合成步骤中直接获得。烷氧基和亚磷酸酯基团均可被优化以实现最大的对映选择性和催化活性。它们在Rh催化的各种官能化烯烃的不对称氢化反应中的优异性能（26个实例）和模块化设计使其对于将来的应用具有吸引力。引线催化剂结合有（小号）-BINOL衍生（BINOL = 1,1'-联-2-萘酚）酯组计算研究揭示了该部分具有对我们的P的行为具有双重作用OP配体。一方面，亚磷酸酯的电子性质阻碍了四种可能的歧管中的两种中的底物的结合和反应。另一方面，BINOL的空间效应可以区分其余两个歧管，从而阐明了这些催化剂的高效率。

  DOI：

  10.1002/chem.200902915
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 6-((1R,2S)-1-(diphenylphosphino)-1-phenyl-3-(trityloxy)prop-2-yloxy)dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepine 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-乙酰基-L-丙氨酸甲酯 、 乙酰化-D-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于非对称加氢的高度模块化POP配体

  摘要：

  据报道，可以从对映纯的Sharpless环氧醚的两个合成步骤中轻松获得新的POP配体（膦亚磷酸酯和次膦亚膦酸酯）的文库的制备。该系列的“铅”催化剂已被证明在铑催化的各种官能化烯烃的不对称氢化中具有出色的催化性能（16个实例）。催化剂的出色性能和模块化设计使其对未来的应用具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800311