6-吡啶-2-基咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-5-甲醛 | 139359-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 中文名称: 6-吡啶-2-基咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-5-甲醛
• 英文名称: 6-(pyridin-2-yl)imidazo[2,1-b]thiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-pyridin-2-ylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 139359-78-7
• 化学式: C₁₁H₇N₃OS
• 分子量: 229.262
• InChiKey: HQEJRIFSGSSUOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-吡啶-2-基咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-5-甲醛 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到6-(pyridin-2-yl)imidazo[2,1-b]thiazole-5-carbaldehydeoxime
  参考文献：
  名称：

  抗菌咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物对泌尿生殖道菌群的影响研究。

  摘要：

  背景技术含有桥头氮原子的稠合五元杂环由于其不同的生物活性而在药物化学领域中特别有用。其中，咪唑并[2,1-b]噻唑是一种引人注目的稠合杂环核，已得到广泛研究。目的本研究的目的是研究咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物作为抗菌剂治疗泌尿生殖道感染的治疗应用。方法采用传统的合成方法来获得少量的咪唑并噻唑衍生物。结果在此，我们报道了咪唑并[2，1-b]噻唑或咪唑并[2，1-b]噻唑烷衍生物对选定的真菌，革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。而且，进行实验以研究对内生微生物的干扰。结论该系列中最有趣的是硫氰基衍生物（19，23），其在泌尿生殖道感染的治疗中表现出良好的特性：涵盖细菌和真菌的一系列活性，以及​​与抵抗病原体的乳杆菌相比，其对关键系的影响降低。

  DOI：

  10.2174/1573406413666171010110819
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-吡啶基)咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-吡啶-2-基咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  抗菌咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物对泌尿生殖道菌群的影响研究。

  摘要：

  背景技术含有桥头氮原子的稠合五元杂环由于其不同的生物活性而在药物化学领域中特别有用。其中，咪唑并[2,1-b]噻唑是一种引人注目的稠合杂环核，已得到广泛研究。目的本研究的目的是研究咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物作为抗菌剂治疗泌尿生殖道感染的治疗应用。方法采用传统的合成方法来获得少量的咪唑并噻唑衍生物。结果在此，我们报道了咪唑并[2，1-b]噻唑或咪唑并[2，1-b]噻唑烷衍生物对选定的真菌，革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。而且，进行实验以研究对内生微生物的干扰。结论该系列中最有趣的是硫氰基衍生物（19，23），其在泌尿生殖道感染的治疗中表现出良好的特性：涵盖细菌和真菌的一系列活性，以及​​与抵抗病原体的乳杆菌相比，其对关键系的影响降低。

  DOI：

  10.2174/1573406413666171010110819

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Guanylhydrazones from 6-(2,4-Dichloro-5-nitrophenyl)imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles and 6-Pyridylimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles
  作者：Aldo Andreani、Silvia Burnelli、Massimiliano Granaiola、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Mirella Rambaldi、Lucilla Varoli、Giovanna Farruggia、Claudio Stefanelli、Lanfranco Masotti、Mark W. Kunkel

  DOI：10.1021/jm061077m

  日期：2006.12.1

  The design and synthesis of antitumor imidazothiazole guanylhydrazones are reported. The compounds were submitted to NCI for testing. All but one were more active than methyl-GAG. A few compounds were selected for further studies in search of a possible mechanism of action. The results from these studies and a final search with the NCI COMPARE algorithm suggest that the guanylhydrazones described in

  报道了抗肿瘤咪唑并噻唑胍基hydr的设计与合成。这些化合物已提交给NCI进行测试。除了一个以外，所有的活性都比甲基-GAG高。选择了几种化合物进行进一步的研究，以寻找可能的作用机理。这些研究的结果以及使用NCI COMPARE算法进行的最终搜索表明，本文所述的胍基hy​​dr酮是通过一种新的作用机理起作用的。
• Substituted 3-(5-Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazolylmethylene)-2-indolinones and Analogues: Synthesis, Cytotoxic Activity, and Study of the Mechanism of Action
  作者：Aldo Andreani、Massimiliano Granaiola、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Mirella Rambaldi、Lucilla Varoli、Natalia Calonghi、Concettina Cappadone、Giovanna Farruggia、Claudio Stefanelli、Lanfranco Masotti、Tam L. Nguyen、Ernest Hamel、Robert H. Shoemaker

  DOI：10.1021/jm2012694

  日期：2012.3.8

  The synthesis of substituted 3-(5-imidazo[2,1-b]thiazolylmethylene)-2-indolinones and analogues is reported. Their cytotoxic activity was evaluated according to protocols available at the National Cancer Institute (NCI), Bethesda, MD. The action of selected compounds was examined for potential inhibition of tubulin assembly in comparison with the potent colchicine site agent combretastatin A-4. The most potent compounds also strongly and selectively inhibited the phosphorylation of the oncoprotein kinase Akt in cancer cells. The effect of the most interesting compounds was examined on the growth of HT-29 colon cancer cells. These compounds caused the cells to arrest in the G2/M phase of the cell cycle, as would be expected for inhibitors of tubulin assembly.
• Ligand Based Approach to L-Type Calcium Channel by Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole-1,4-Dihydropyridines: from Heart Activity to Brain Affinity
  作者：Alessandra Locatelli、Sandro Cosconati、Matteo Micucci、Alberto Leoni、Luciana Marinelli、Andrea Bedini、Pierfranco Ioan、Santi Mario Spampinato、Ettore Novellino、Alberto Chiarini、Roberta Budriesi

  DOI：10.1021/jm301839q

  日期：2013.5.23

  The synthesis, characterization, and functional in vitro assay in cardiac and smooth muscle (vascular and nonvascular) of a series of 4-imidazo[2,1-b]thiazole-1,4-dihydropyridines are reported. To define the calcium blocker nature of the imidazo[2,1-b]thiazole-1,4-DHPs and their selectivity on Ca(v)1.2 and Ca(v)1.3 isoforms, we performed binding studies on guinea pig atrial and ventricular membranes on intact cells expressing the cloned Ca(v)1.2a subunit and on rat brain cortex. To get major insights into the reasons for the affinity for Ca(v)1.2 and/or Ca(v)1.3, molecular modeling studies were also undertaken. Some physicochemical and pharmacokinetic properties of selected compounds were calculated and compared. All the biological data collected and reported herein allowed us to rationalize the structure-activity relationship of the 4-imidazo[2,1-b]thiazole-1,4-DHPs and to identify which of these enhanced the activity at the central level.