6-chloro-2-hydroxy-4-methoxy-6-[(phenylmethoxy)methyl]-benzaldehyde | 1320259-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-chloro-2-hydroxy-4-methoxy-6-[(phenylmethoxy)methyl]-benzaldehyde
• CAS: 1320259-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₄
• 分子量: 306.746
• InChiKey: FLPPJPRKOKQBOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxy-6-[(phenylmethoxy)methyl]-benzaldehyde 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到3-chloro-2-hydroxy-4-methoxy-6-[(phenylmethoxy)methyl]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Chloroisosulochrin and Isosulochrin and Biomimetic Elaboration to Maldoxin, Maldoxone, Dihydromaldoxin, and Dechlorodihydromaldoxin

  摘要：

  An efficient synthesis of chloroisosulochrin was accomplished using a novel ortho-selective chlorination of a phenol with sulfuryl chloride and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine as the key step. Further elaboration by a biomimetic route converted chloroisosulochrin to dihydromaldoxin, maldoxone (lactone formed by dehydration of dihydromaldoxin), and maldoxin and isosulochrin to dechlorodihydromaldoxin and dechloromaldoxin.

  DOI：

  10.1021/ol201561w