4-[(4-苯胺基苯基)二氮烯基]苯甲酸 | 101895-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-[(4-苯胺基苯基)二氮烯基]苯甲酸
• 英文名称: 4-(4-Phenylamino-phenylazo)-benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 4-[[4-(phenylamino)phenyl]azo]-；4-[(4-anilinophenyl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 101895-89-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: IQLSXDDZUJDDSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-苯胺基苯基)二氮烯基]苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-Phenylamino-phenylazo)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  推挽式4-苯基氨基偶氮苯衍生物的电子光谱

  摘要：

  通过溶液中的电子光谱探测了一系列带有吸电子 4'-取代基的推拉型 4-苯基氨基偶氮苯衍生物。这些偶氮苯的可见吸收最大值通过 McRae 理论与溶剂参数以及溶剂供体数相关联。虽然这些中性物质的吸收光谱依赖于溶剂，但质子化物质的吸收光谱几乎不依赖于溶剂。另一方面，在给定溶剂中的吸收最大值和热顺式到反式异构化的速率与哈米特常数相关。在半经验分子轨道计算的帮助下讨论了这些结果，并与先前公布的相关化合物数据进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1525
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Phenylamino-phenylazo)-benzoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 乙醇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[(4-苯胺基苯基)二氮烯基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  与环状细胞穿透肽连接的 DABCYL 衍生物的结构-摄取关系研究，用于合成蛋白的活细胞递送

  摘要：

  用 DABCYL 衍生物修饰环状细胞穿透肽可以增强小荧光货物成核区的形成。DABCYL 部分的结构变化显着提高了泛素的细胞摄取效率，从而在纳摩尔浓度下实现有效的胞质转运。

  DOI：

  10.1002/anie.202207551

文献信息

• Micellar catalysis in the systems arylamine-diphenylamine-NO 2 −
  作者：S. Yu. Doronin、R. K. Chernova

  DOI：10.1134/s1070363208110066

  日期：2008.11

  By methods of UV and IR spectroscopy and thermogravimetry reactions of diazotizaion and azo coupling were studied in the systems of primary arylamine (p-nitro-, p-carboxy- and p-sulfoaniline)- diphenylamine -nitrite ion in water and micellar media on the basis of surfactants. The micellar catalysis effect of sodium dodecylsulfate in the micellar media was revealed. Rate of diazotization was shown to be independent of the surfactants of various types. Formation of ionic associates of azo dyes with dodecylsulfate anions in premicellar region was established and physicochemical characteristics of the associates were estimated.
• Electronic Spectra of Push-Pull 4-Phenylaminoazobenzene Derivatives
  作者：Shohei Makita、Ayako Saito、Makoto Hayashi、Shohei Yamada、Koji Yoda、Joe Otsuki、Toshio Takido、Manabu Seno

  DOI：10.1246/bcsj.73.1525

  日期：2000.7

  4-phenylaminoazobenzene derivatives bearing an electron-withdrawing 4′-substituent were probed by electronic spectra in solution. The visible absorption maxima of these azobenzenes were correlated with the solvent parameters through the McRae theory as well as the solvent donor numbers. While the absorption spectra of these neutral species were solvent-dependent, those of protonated species were almost solvent

  通过溶液中的电子光谱探测了一系列带有吸电子 4'-取代基的推拉型 4-苯基氨基偶氮苯衍生物。这些偶氮苯的可见吸收最大值通过 McRae 理论与溶剂参数以及溶剂供体数相关联。虽然这些中性物质的吸收光谱依赖于溶剂，但质子化物质的吸收光谱几乎不依赖于溶剂。另一方面，在给定溶剂中的吸收最大值和热顺式到反式异构化的速率与哈米特常数相关。在半经验分子轨道计算的帮助下讨论了这些结果，并与先前公布的相关化合物数据进行了比较。
• Structure–Uptake Relationship Study of DABCYL Derivatives Linked to Cyclic Cell‐Penetrating Peptides for Live‐Cell Delivery of Synthetic Proteins
  作者：Abhishek Saha、Shaswati Mandal、Jan Vincent V. Arafiles、Jacobo Gómez‐González、Christian P. R. Hackenberger、Ashraf Brik

  DOI：10.1002/anie.202207551

  日期：2022.11.21

  Modifying cyclic cell-penetrating peptides with DABCYL derivatives can enhance the formation of nucleation zones for small fluorescent cargoes. Structure variations of the DABCYL moiety significantly increased the cellular uptake efficiency of ubiquitin, resulting in efficient cytosolic transport at nanomolar concentrations.

  用 DABCYL 衍生物修饰环状细胞穿透肽可以增强小荧光货物成核区的形成。DABCYL 部分的结构变化显着提高了泛素的细胞摄取效率，从而在纳摩尔浓度下实现有效的胞质转运。