3-diazo-2,4-piperidinedione | 111337-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-diazo-2,4-piperidinedione
• 英文别名: 3-diazopiperidine-2,4-dione；(3Z)-3-diazopiperidine-2,4-dione
• CAS: 111337-42-9
• 化学式: C₅H₅N₃O₂
• 分子量: 139.114
• InChiKey: UKTPKWSLKKHSAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazo-2,4-piperidinedione 、 2-苯基-1,2-二氢-3H-吲唑-3-酮 在 Cp*Rh(CH₃CN)₃(SbF₆)₂ 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1,10,14-Triazapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-2,4,6,8(13),15,17,19-heptaene-9,21-dione
  参考文献：
  名称：

  通过药物发现满足有机金属化学的需求：CH活化能够发现具有抗增殖活性的12H-吲哚并[2,1-a] cinnolin-12-环的新环系。

  摘要：

  通过Ru（II）和Rh（III）催化的串联CH烷基化/ [4 + 2]与重氮化合物环合，有效地合成了各种新的环系统12H-吲唑并[2,1-a] cinnolin-12-。产量高至优异。我们首次用这种新骨架评估了这些化合物的生物活性，发现某些化合物对具有纳摩尔IC50的人PC-3和PANC-1肿瘤细胞系表现出高细胞毒活性。其中，最有效的化合物36对来自不同器官的一系列人类肿瘤细胞系（IC50〜41至197 nM）表现出广谱的细胞毒活性。此外，初步的机理研究表明，36能够以剂量依赖的方式抑制集落形成，引起细胞周期停滞并诱导PC-3癌细胞凋亡。进一步的细胞内机制研究发现36种治疗可以剂量依赖性地降低caspase-3和PARP的水平并上调裂解的PARP的水平。这些结果表明36是一种新型化合物，在治疗人类癌症方面具有良好的潜力，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126916
• 作为产物：
  描述：

  2,4-哌啶二酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-diazo-2,4-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydrogen bonding-assisted cyclocondensation of α-diazoketones with various amines: a strategy for highly efficient Wolff 1,2,3-triazole synthesis

  摘要：

  通过利用分子内氢键活化羰基的策略，实现了催化高效Wolff酮内α-重氮酮与芳香胺和脂肪胺的环化缩合反应，成功解决了Wolff型1,2,3-三氮唑合成中缩合效率低下的难题，成为合成高度功能化1,2,3-三氮唑的有力方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc33157h

文献信息

• Efficient Approaches for the Synthesis of Diverse α-Diazo Amides
  作者：Adam Nelson、Shiao Chow、Adam I. Green、Christopher Arter、Samuel Liver、Abbie Leggott、Luke Trask、George Karageorgis、Stuart Warriner

  DOI：10.1055/s-0039-1690905

  日期：2020.6

  chemistry can be exploited for the synthesis of diverse ranges of small molecules from α-diazo carbonyl compounds. In this paper, three synthetic approaches to α-diazo amides are described, and their scope and limitations are determined. On the basis of these synthetic studies, recommendations are provided to assist the selection of the most appropriate approach for specific classes of product. The

  金属催化的类胡萝卜素化学可用于从α-重氮羰基化合物合成各种范围的小分子。本文描述了三种合成α-重氮酰胺的方法，并确定了它们的范围和局限性。在这些综合研究的基础上，提供了建议，以帮助针对特定类别的产品选择最合适的方法。各种不同的α-重氮乙酰胺的实用，有效的合成方法有望促进发现许多不同类别的生物活性小分子。