8-Aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid phenyl ester | 68043-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid phenyl ester
• 英文别名: Phenyl 8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate；phenyl 8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 68043-76-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: TWFVNWGLNXOSPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid phenyl ester 在 A_. ochraceous 作用下， 反应 72.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  桥头氮杂双环烷烃的微生物氧合。

  摘要：

  已经制备了一系列N-取代的桥头氮杂双环烷烃，并使用真菌球孢白僵菌，黑根霉，黑曲霉和无根根霉作为微生物氧合的底物进行了检测。使用B. bassiana对N-甲苯磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷进行氧化，得到N- [对-（羟甲基）苯磺酰基] -7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（56％收率）。苯氧基羰基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷给出了2-内醇（56％收率，51％ee），N-BOC-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷得到了2-内醇N-Cbz-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的收率（10％）为2-endo-ol（28％），N-（苯氧羰基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的2-内醇（28％）。 3-内醇和N-（苯氧羰基）-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷的3-内醇得到了3-外醇（30％）和3-一（16％）。使用N-BOC-7-氮杂双环[R. nigricans]进行氧合。1]庚烷得到2-内-醇（6

  DOI：

  10.1021/jo962192f
• 作为产物：
  描述：

  莨菪烷 、 氯甲酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到8-Aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  桥头氮杂双环烷烃的微生物氧合。

  摘要：

  已经制备了一系列N-取代的桥头氮杂双环烷烃，并使用真菌球孢白僵菌，黑根霉，黑曲霉和无根根霉作为微生物氧合的底物进行了检测。使用B. bassiana对N-甲苯磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷进行氧化，得到N- [对-（羟甲基）苯磺酰基] -7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（56％收率）。苯氧基羰基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷给出了2-内醇（56％收率，51％ee），N-BOC-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷得到了2-内醇N-Cbz-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的收率（10％）为2-endo-ol（28％），N-（苯氧羰基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的2-内醇（28％）。 3-内醇和N-（苯氧羰基）-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷的3-内醇得到了3-外醇（30％）和3-一（16％）。使用N-BOC-7-氮杂双环[R. nigricans]进行氧合。1]庚烷得到2-内-醇（6

  DOI：

  10.1021/jo962192f

文献信息

• Microbiological Oxygenation of Bridgehead Azabicycloalkanes
  作者：Charles R. Davis、Roy A. Johnson、Joyce I. Cialdella、Walter F. Liggett、Stephen A. Mizsak、Vincent P. Marshall

  DOI：10.1021/jo962192f

  日期：1997.4.1

  A series of N-substituted bridgehead azabicycloalkanes has been prepared and examined as substrates for microbiological oxygenation using the fungi Beauveria bassiana, Rhizopus nigricans, Aspergillus ochraceus, and Rhizopus arrhizus. Oxygenation using B. bassiana of N-tosyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane gave N-[p-(hydroxymethyl)benzenesulfonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane (56% yield), of N-(phenyloxyc

  已经制备了一系列N-取代的桥头氮杂双环烷烃，并使用真菌球孢白僵菌，黑根霉，黑曲霉和无根根霉作为微生物氧合的底物进行了检测。使用B. bassiana对N-甲苯磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷进行氧化，得到N- [对-（羟甲基）苯磺酰基] -7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（56％收率）。苯氧基羰基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷给出了2-内醇（56％收率，51％ee），N-BOC-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷得到了2-内醇N-Cbz-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的收率（10％）为2-endo-ol（28％），N-（苯氧羰基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的2-内醇（28％）。 3-内醇和N-（苯氧羰基）-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷的3-内醇得到了3-外醇（30％）和3-一（16％）。使用N-BOC-7-氮杂双环[R. nigricans]进行氧合。1]庚烷得到2-内-醇（6