propargyl 4-O-allyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxyhex-2-en-α-D-glucopyranoside | 188605-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: propargyl 4-O-allyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxyhex-2-en-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[[(2R,3S,6S)-3-prop-2-enoxy-6-prop-2-ynoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 188605-69-8
• 化学式: C₂₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 462.661
• InChiKey: PHVZRELPBJXZGN-VJGNERBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 4-O-allyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxyhex-2-en-α-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (1R,2S,5R)-2-Allyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Some Unexpected Reactivity of Propargyl 2,3-Dideoxy-2-en-α-D-glucopyranoside Derivatives

  摘要：

  The formation of (2R) 1-[(t-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-furanylethanol (4) and anhydro sugar 13 from propargyl 6-O-t-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxyhex-2-en-alpha-D-glucopyranoside (1) and propargyl 4-O-allyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxyhex-2-en-alpha-D-glucopyranoside 10, respectively, is described.

  DOI：

  10.1080/00397919708004193
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 propargyl 4-O-allyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxyhex-2-en-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Some Unexpected Reactivity of Propargyl 2,3-Dideoxy-2-en-α-D-glucopyranoside Derivatives

  摘要：

  The formation of (2R) 1-[(t-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-furanylethanol (4) and anhydro sugar 13 from propargyl 6-O-t-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxyhex-2-en-alpha-D-glucopyranoside (1) and propargyl 4-O-allyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxyhex-2-en-alpha-D-glucopyranoside 10, respectively, is described.

  DOI：

  10.1080/00397919708004193