乙酰胺-13C2 | 600726-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰胺-13C2
• 英文名称: [1,2-13C]acetamide
• 英文别名: Acetamide-13C2；acetamide
• CAS: 600726-26-9
• 化学式: C₂H₅NO
• 分子量: 61.0458
• InChiKey: DLFVBJFMPXGRIB-ZDOIIHCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺-13C2 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium sulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以17.6%的产率得到[1,2-13C]thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  (Z)-5-乙酰基-3-芳基-2,3-二氢-2-[(硫代酰基)亚甲基]1,3,4-噻二唑的反应性：令人惊讶的碱诱导转化为3-(N-芳基氨基)噻吩

  摘要：

  我们报告了两类很少研究的杂环所显示的反应性，5-乙酰基-2,3-二氢-3-苯基-2-(苯基亚甲基)-1,3,4-噻二唑 (6) 和 5alkanoyl-3-芳基-2,3-二氢-2-[(硫代酰基)亚甲基]-1,3,4噻二唑1a-e。在这两种情况下，强碱促进噻二唑环的裂解，同时失去硫氰酸根阴离子，分别生成 N-芳基烯酮亚胺和 N-芳基（硫代酰基）烯酮亚胺 5。这些非常活泼的物质会发生亲核加成或 [4+2] 环加成反应，包括硫酰基官能团。最令人惊讶的结果是在 5-乙酰基-3-芳基-2,3-二氢-2-[(硫代酰基)亚甲基]-1,3,4-噻二唑 1a,d,e 的反应中发现的，得到 3 -(芳氨基)噻吩2、10和14为主要产品。这种偶然的转变，似乎相当普遍，可能涉及将底物的乙酰基转化为烯酮的中间步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300048
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-13C2 在 尿素 作用下， 以71%的产率得到乙酰胺-13C2
  参考文献：
  名称：

  (Z)-5-乙酰基-3-芳基-2,3-二氢-2-[(硫代酰基)亚甲基]1,3,4-噻二唑的反应性：令人惊讶的碱诱导转化为3-(N-芳基氨基)噻吩

  摘要：

  我们报告了两类很少研究的杂环所显示的反应性，5-乙酰基-2,3-二氢-3-苯基-2-(苯基亚甲基)-1,3,4-噻二唑 (6) 和 5alkanoyl-3-芳基-2,3-二氢-2-[(硫代酰基)亚甲基]-1,3,4噻二唑1a-e。在这两种情况下，强碱促进噻二唑环的裂解，同时失去硫氰酸根阴离子，分别生成 N-芳基烯酮亚胺和 N-芳基（硫代酰基）烯酮亚胺 5。这些非常活泼的物质会发生亲核加成或 [4+2] 环加成反应，包括硫酰基官能团。最令人惊讶的结果是在 5-乙酰基-3-芳基-2,3-二氢-2-[(硫代酰基)亚甲基]-1,3,4-噻二唑 1a,d,e 的反应中发现的，得到 3 -(芳氨基)噻吩2、10和14为主要产品。这种偶然的转变，似乎相当普遍，可能涉及将底物的乙酰基转化为烯酮的中间步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300048