trans-1-(3-hexenoyl)piperidine | 114105-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-1-(3-hexenoyl)piperidine
• 英文别名: (E)-1-(piperidin-1-yl)hex-3-en-1-one；(E)-1-piperidin-1-ylhex-3-en-1-one
• CAS: 114105-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: UHTVCOKCFHWDNZ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 0.30 Torr)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(3-hexenoyl)piperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以69%的产率得到trans-1-(3-hexenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Kafka, Stanislav; Kytner, Jan; Silhankova, Alexandra, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 8, p. 2035 - 2046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 反式-3-己烯酸 在 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到trans-1-(3-hexenoyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过使用PPh或聚合物负载的PPh和碘，可以轻松合成酰胺和Weinreb酰胺。

  摘要：

  已经证明，PPh 3 / I 2的组合对于将一系列羧酸转化为2度，3度和Weinreb酰胺是有效的。使用聚合物负载的PPh3 / I2可以简化程序。通过使用聚合物负载的PPh3制备的Weinreb酰胺可以通过短硅胶塞过滤，并用于进一步的转化。因此，使用聚合物负载的PPh3可为面向多样性的反应提供潜在的适用性。通过使用这种酰胺形成方法，已经完成了载脂蛋白和普拉托恩的正式全部合成，以及脱水胆碱酮和马来帕定的合成。已尝试获得对该反应的了解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901420

文献信息

• Catalytic Reductive Dehydration of Tertiary Amides to Enamines under Hydrosilylation Conditions
  作者：Alexey Volkov、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/ol403302g

  日期：2014.2.7

  Tertiary amides are efficiently reduced to their corresponding enamines under hydrosilylation conditions, using a transition-metal-free catalytic protocol based on t-BuOK (5 mol %) and (MeO)(3)SiH or (EtO)(3)SiH as the reducing agent. The enamines were formed with high selectivity in good-to-excellent yields.
• KAFKA, S.;KYTNER, J.;SILHANKOVA, A., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 52,(1987) N 8, 2035-2046
  作者：KAFKA, S.、KYTNER, J.、SILHANKOVA, A.

  DOI：——

  日期：——