2-[(1S,2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]acetaldehyde | 1355254-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(1S,2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]acetaldehyde
• CAS: 1355254-13-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: ZQTRRSJZUFLEKH-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]acetaldehyde 在 吡啶 、 sodium cyanide 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2S,3R)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,3-methano-1-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)butane
  参考文献：
  名称：

  基于环丙烷的立体化学多样性导向的构象限制策略：具有2,3-甲基丁烷骨架的组胺H 3和/或H 4受体配体

  摘要：

  面向立体化学多样性的构象限制策略可以是开发药物靶蛋白特异性配体的有效方法。发展有力组胺H 3和/或H 4受体配体，一系列的构象受限的类似物组胺基于该策略设计了具有手性反式或顺式-4-氨基-2,3-甲亚甲基-1-（1 H-咪唑-4-基）丁烷结构的化合物。这些立体化学多样的化合物是由以前开发的通用手性化合物合成的环丙烷单位。在这些类似物中，反式环丙烷型化合物 （2 S，3 R）-4-（4-氯苄氨基）-2,3-甲基-1-（1 H-咪唑-4-基）丁烷（5b）对H 3（Hķ我= 4.4 nM）和H 4（ķ我 = 5.5 nM）受体，以及 顺式环丙烷型化合物 （2 R，3 R）-4-氨基-2,3-甲基-1-（1 H-咪唑-4-基）丁烷（6a）是一种有效的选择性H 3受体部分激动剂（ķ我= 5.4 nM）。虽然（2 S，3 R）-4-氨基-2,3-甲基-1-（1 H-咪唑-4-基）丁烷（5a）不具有通常的H

  DOI：

  10.1039/c1ob06496g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-1-formylcyclopropane 在 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-[(1S,2R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于环丙烷的立体化学多样性导向的构象限制策略：具有2,3-甲基丁烷骨架的组胺H 3和/或H 4受体配体

  摘要：

  面向立体化学多样性的构象限制策略可以是开发药物靶蛋白特异性配体的有效方法。发展有力组胺H 3和/或H 4受体配体，一系列的构象受限的类似物组胺基于该策略设计了具有手性反式或顺式-4-氨基-2,3-甲亚甲基-1-（1 H-咪唑-4-基）丁烷结构的化合物。这些立体化学多样的化合物是由以前开发的通用手性化合物合成的环丙烷单位。在这些类似物中，反式环丙烷型化合物 （2 S，3 R）-4-（4-氯苄氨基）-2,3-甲基-1-（1 H-咪唑-4-基）丁烷（5b）对H 3（Hķ我= 4.4 nM）和H 4（ķ我 = 5.5 nM）受体，以及 顺式环丙烷型化合物 （2 R，3 R）-4-氨基-2,3-甲基-1-（1 H-咪唑-4-基）丁烷（6a）是一种有效的选择性H 3受体部分激动剂（ķ我= 5.4 nM）。虽然（2 S，3 R）-4-氨基-2,3-甲基-1-（1 H-咪唑-4-基）丁烷（5a）不具有通常的H

  DOI：

  10.1039/c1ob06496g

文献信息

• Design and synthesis of cyclopropane-based conformationally restricted GABA analogues as selective inhibitors for betaine/GABA transporter 1
  作者：Akihiro Suemasa、Mizuki Watanabe、Takaaki Kobayashi、Hiroe Suzuki、Hayato Fukuda、Masabumi Minami、Satoshi Shuto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.031

  日期：2018.11

  the carboxyl group are in syn-arrangement. In this study, we designed and synthesized cyclopropane-based GABA analogues, which were conformationally restricted in the trans-syn-form by cyclopropylic strain based on the stereochemistry of the carbon adjacent to cyclopropane. Their conformation was confirmed as the syn-form by calculations and NMR studies, and their pharmacological evaluation clarified

  我们以前设计和合成了一系列基于环丙烷的构象受限的γ-氨基丁酸（GABA）。研究表明，对甜菜碱/ GABA转运蛋白1（BGT1）亚型具有选择性活性的类似物的关键构象是反式合成形式，其中氨基和羧基处于反式构型，环丙烷环和羧基小组是同步安排的。在这项研究中，我们设计和合成了基于环丙烷的GABA类似物，该结构基于与环丙烷相邻的碳的立体化学，在构型上受到环丙基菌株的反式-顺式限制。他们的构象被确认为通过计算和NMR研究证实其具有顺式-形式，并且它们的药理学评价表明，化合物11a和11d具有BGT1选择性，尽管它们的抑制作用不足。