4-{2-[4-(5-Carboxymethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-phenoxy]-ethyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 170725-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-{2-[4-(5-Carboxymethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-phenoxy]-ethyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2-[3-[4-[2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]ethoxy]phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetic acid
• CAS: 170725-97-0
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₆
• 分子量: 432.517
• InChiKey: WXWUQURAHAJUPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 4-{2-[4-(5-Carboxymethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-phenoxy]-ethyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到{3-[4-(2-Piperidin-4-yl-ethoxy)-phenyl]-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl}-acetic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现有效的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉作为共同的结构特征，评估了三个系列的糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂，最终发现了XR299（30）。在体外血小板抑制试验中，XR299在犬模型中静脉内给药时的IC50为0.24 microM，是一种有效的抗血小板药。通过辛可尼丁盐49的X射线研究表明，该受体需要5（R）-立体化学才能获得高效力。XR299，XR300（29）的乙酯前药在狗中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm960626t
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[2-[4-[5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]phenoxy]ethyl]piperidine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-{2-[4-(5-Carboxymethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-phenoxy]-ethyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现有效的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉作为共同的结构特征，评估了三个系列的糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂，最终发现了XR299（30）。在体外血小板抑制试验中，XR299在犬模型中静脉内给药时的IC50为0.24 microM，是一种有效的抗血小板药。通过辛可尼丁盐49的X射线研究表明，该受体需要5（R）-立体化学才能获得高效力。XR299，XR300（29）的乙酯前药在狗中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm960626t

文献信息

• Discovery of Potent Isoxazoline Glycoprotein IIb/IIIa Receptor Antagonists
  作者：John Wityak、Thais M. Sielecki、Donald J. Pinto、George Emmett、Jean Y. Sze、Jie Liu、A. Ewa Tobin、Shuaige Wang、Biao Jiang、Philip Ma、Shaker A. Mousa、Ruth R. Wexler、Richard E. Olson

  DOI：10.1021/jm960626t

  日期：1997.1.1

  Using the isoxazoline as a common structural feature, three series of glycoprotein IIb/IIIa receptor antagonists were evaluated, culminating in the discovery of XR299 (30). In an in vitro assay of platelet inhibition, XR299 had an IC50 of 0.24 microM and was a potent antiplatelet agent when dosed intravenously in a canine model. It was shown through X-ray studies of the cinchonidine salt 49 that the

  使用异恶唑啉作为共同的结构特征，评估了三个系列的糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂，最终发现了XR299（30）。在体外血小板抑制试验中，XR299在犬模型中静脉内给药时的IC50为0.24 microM，是一种有效的抗血小板药。通过辛可尼丁盐49的X射线研究表明，该受体需要5（R）-立体化学才能获得高效力。XR299，XR300（29）的乙酯前药在狗中具有口服活性。