(1S,2R,5R)-2-benzyloxy-5-(trityloxy)methyl-6-aza-8-oxabicyclo<4.3.0>nonan-7-one | 153198-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,2R,5R)-2-benzyloxy-5-(trityloxy)methyl-6-aza-8-oxabicyclo<4.3.0>nonan-7-one
• 英文别名: (5R,8R,8aS)-8-phenylmethoxy-5-(trityloxymethyl)-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 153198-42-6
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₄
• 分子量: 519.64
• InChiKey: SVKSBWYJOYVWJK-YKILCQELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-2-benzyloxy-5-(trityloxy)methyl-6-aza-8-oxabicyclo<4.3.0>nonan-7-one 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (1S,2R,5R)-2-benzyloxy-5-<(E)-1-dodecenyl>-6-aza-8-oxabicyclo<4.3.0>nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-去氧oprosopinine和（-）-去氧代脯氨酸的立体选择性总合成：钯（O）催化的分子内N-烷基化形成关键哌啶环

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85638-6
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R)-3-benzyloxy-1-(methoxycarbonyl)-6-(trityloxy)-methyl-2-vinylpiperidine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (1S,2R,5R)-2-benzyloxy-5-(trityloxy)methyl-6-aza-8-oxabicyclo<4.3.0>nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-去氧oprosopinine和（-）-去氧代脯氨酸的立体选择性总合成：钯（O）催化的分子内N-烷基化形成关键哌啶环

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85638-6