1-[2-deoxy-5-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]cyanuric acid | 243646-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[2-deoxy-5-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]cyanuric acid
• CAS: 243646-85-7
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₈
• 分子量: 547.565
• InChiKey: KFQRKPPJHAQHQO-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  144.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 1-[2-deoxy-5-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]cyanuric acid 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-{2-deoxy-3-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl}cyanuric acid
  参考文献：
  名称：

  含氰尿酸核苷的DNA寡聚体的合成和生化特性。

  摘要：

  已经显示1-（2-脱氧-β-D-赤-五呋喃糖基）氰尿酸（氰尿酸核苷，dY）（1）是在DNA成分暴露于电离辐射和激发的光敏剂后形成的。为了研究DNA中dY残基的生物学和结构意义，化学制备了后者的修饰2'-脱氧核苷，然后位点特异性掺入寡脱氧核糖核苷酸（ODN）中。使用亚磷酰胺方法可以实现高收率。为此目的，设计了一种方便的糖基化方法，该方法涉及3，5-保护的2-脱氧核糖呋喃糖苷氯化物和氰尿酸（2，4，6-三羟基-1，3，5-三嗪）。修饰的2'-脱氧核糖核苷（1/2 alpha / beta）的异头混合物通过硅胶纯化5'-O-二甲氧基三苯甲基化衍生物进行拆分，然后，磷酸化得到所需的β-亚磷酰胺单体（5）。固相缩合和最终脱保护后，使用不同的互补技术（例如HPLC和聚丙烯酰胺凝胶电泳）以及电喷雾电离和MALDI-TOF质谱，检查修饰的合成DNA片段的纯度和完整性。从熔解温度测量推断，发现14聚体中氰尿

  DOI：

  10.1021/tx980255e
• 作为产物：
  描述：

  Hoffer's chlorosugar 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 C₄F₉SO₃K 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-[2-deoxy-5-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]cyanuric acid
  参考文献：
  名称：

  含氰尿酸核苷的DNA寡聚体的合成和生化特性。

  摘要：

  已经显示1-（2-脱氧-β-D-赤-五呋喃糖基）氰尿酸（氰尿酸核苷，dY）（1）是在DNA成分暴露于电离辐射和激发的光敏剂后形成的。为了研究DNA中dY残基的生物学和结构意义，化学制备了后者的修饰2'-脱氧核苷，然后位点特异性掺入寡脱氧核糖核苷酸（ODN）中。使用亚磷酰胺方法可以实现高收率。为此目的，设计了一种方便的糖基化方法，该方法涉及3，5-保护的2-脱氧核糖呋喃糖苷氯化物和氰尿酸（2，4，6-三羟基-1，3，5-三嗪）。修饰的2'-脱氧核糖核苷（1/2 alpha / beta）的异头混合物通过硅胶纯化5'-O-二甲氧基三苯甲基化衍生物进行拆分，然后，磷酸化得到所需的β-亚磷酰胺单体（5）。固相缩合和最终脱保护后，使用不同的互补技术（例如HPLC和聚丙烯酰胺凝胶电泳）以及电喷雾电离和MALDI-TOF质谱，检查修饰的合成DNA片段的纯度和完整性。从熔解温度测量推断，发现14聚体中氰尿

  DOI：

  10.1021/tx980255e