(2R,3S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-methoxy-2-methyl-pent-4-yn-1-ol | 376586-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-methoxy-2-methyl-pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: (2R,3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-methoxy-2-methylpent-4-yn-1-ol
• CAS: 376586-00-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: IUFMMEIOMQEXEP-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-methoxy-2-methyl-pent-4-yn-1-ol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(E,3R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-4-methylpent-1-enyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  区域选择性交叉偶联反应作为生物相关的联苯噻唑的入口：Cytothiazole E的第一个全合成。

  摘要：

  在Bitdazole催化的交叉偶联反应中使用bithiazoles时，没有遇到任何问题。因此，作为关键的CC键形成步骤，可以通过构建基块2和3的Suzuki偶联来实现巯基噻唑E（1）的首次合成（94％的收率，TBDMS = tBuMe 2 Si）。可以通过区域选择性的交叉偶联反应很方便地由2，4-二溴噻唑制备Bithiazole 3。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3184::aid-anie3184>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-methoxy-2-methyl-pent-4-ynoyl]-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以100%的产率得到(2R,3S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-methoxy-2-methyl-pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性交叉偶联反应作为生物相关的联苯噻唑的入口：Cytothiazole E的第一个全合成。

  摘要：

  在Bitdazole催化的交叉偶联反应中使用bithiazoles时，没有遇到任何问题。因此，作为关键的CC键形成步骤，可以通过构建基块2和3的Suzuki偶联来实现巯基噻唑E（1）的首次合成（94％的收率，TBDMS = tBuMe 2 Si）。可以通过区域选择性的交叉偶联反应很方便地由2，4-二溴噻唑制备Bithiazole 3。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3184::aid-anie3184>3.0.co;2-7

文献信息

• Regioselective Cross-Coupling Reactions as an Entry into Biologically Relevant Bithiazoles: First Total Synthesis of Cystothiazole E
  作者：Thorsten Bach、Stefan Heuser

  DOI：10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3184::aid-anie3184>3.0.co;2-7

  日期：2001.9.3

  Pd-catalyzed cross-coupling reactions. It was thus possible to achieve the first synthesis of cystothiazole E (1) with a Suzuki coupling of the building blocks 2 and 3 as the pivotal C-C bond-formation step (94 % yield, TBDMS=tBuMe2 Si). The bithiazole 3 could be prepared very conveniently from 2,4-dibromothiazole by regioselective cross-coupling reactions.

  在Bitdazole催化的交叉偶联反应中使用bithiazoles时，没有遇到任何问题。因此，作为关键的CC键形成步骤，可以通过构建基块2和3的Suzuki偶联来实现巯基噻唑E（1）的首次合成（94％的收率，TBDMS = tBuMe 2 Si）。可以通过区域选择性的交叉偶联反应很方便地由2，4-二溴噻唑制备Bithiazole 3。