(S)-2-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-1-phenylethyl acrylate | 1374852-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-2-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-1-phenylethyl acrylate
• CAS: 1374852-06-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: MCSBIRNXBJKBHJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-1-phenylethyl acrylate 、 环戊二烯 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-1-phenylethyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、 (S)-2-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-1-phenylethyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、 (S)-2-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-1-phenylethyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、 (S)-2-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-1-phenylethyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photoremovable chiral auxiliary

  摘要：

  介绍了一种基于手性苯偶姻发色团的全新光可逆手性助剂（PCA）概念。该基团能够控制不对称Diels-Alder加合物的形成，然后在随后的光化学步骤中以高化学和量子产率被移除。在使用2-甲氧基苯偶姻基手性助剂的情况下，有Lewis酸催化剂存在时，产物的不对称选择性达到高达96% ee（对映体过量百分比）。

  DOI：

  10.1039/c1pp05096f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 在 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-2-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-1-phenylethyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Photoremovable chiral auxiliary

  摘要：

  介绍了一种基于手性苯偶姻发色团的全新光可逆手性助剂（PCA）概念。该基团能够控制不对称Diels-Alder加合物的形成，然后在随后的光化学步骤中以高化学和量子产率被移除。在使用2-甲氧基苯偶姻基手性助剂的情况下，有Lewis酸催化剂存在时，产物的不对称选择性达到高达96% ee（对映体过量百分比）。

  DOI：

  10.1039/c1pp05096f