(1S,2S,4R,5R,8S,10S,12S)-5-fluoro-1-methyl-6-propan-2-yl-3,9,15-trioxahexacyclo[10.7.0.02,4.02,8.08,10.013,17]nonadeca-6,13(17)-dien-16-one | 1027094-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4R,5R,8S,10S,12S)-5-fluoro-1-methyl-6-propan-2-yl-3,9,15-trioxahexacyclo[10.7.0.02,4.02,8.08,10.013,17]nonadeca-6,13(17)-dien-16-one
• CAS: 1027094-18-3
• 化学式: C₂₀H₂₃FO₄
• 分子量: 346.399
• InChiKey: UOAZIAUQGPXIIR-SQYQGHBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12alpha-Hydroxytriptolide 在 二甲氨基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(1S,2S,4R,5S,8S,10S,12S)-5-fluoro-1-methyl-6-propan-2-yl-3,9,15-trioxahexacyclo[10.7.0.02,4.02,8.08,10.013,17]nonadeca-6,13(17)-dien-16-one
  参考文献：
  名称：

  雷公藤甲素及其类似物的氟化及其细胞毒性。

  摘要：

  研究了雷公藤甲素及其类似物与氟化剂，即双（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫（Deoxo-Fluor）或（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）的反应。发现一种氟化产物14β-去羟基-14β-氟雷公藤内酯醇比母体天然雷公藤内酯醇更具细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.039

文献信息

• Fluorination of triptolide and its analogues and their cytotoxicity
  作者：Yutaka Aoyagi、Yukio Hitotsuyanagi、Tomoyo Hasuda、Saki Matsuyama、Haruhiko Fukaya、Koichi Takeya、Ritsuo Aiyama、Takeshi Matsuzaki、Shusuke Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.039

  日期：2008.4

  The reaction of triptolide and its analogues with a fluorinating agent, that is, bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride (Deoxo-Fluor) or (diethylamino)sulfur trifluoride (DAST), was studied. One of the fluorinated products, 14beta-dehydroxy-14beta-fluoro triptolide, was found to be more cytotoxic than the parent natural triptolide.

  研究了雷公藤甲素及其类似物与氟化剂，即双（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫（Deoxo-Fluor）或（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）的反应。发现一种氟化产物14β-去羟基-14β-氟雷公藤内酯醇比母体天然雷公藤内酯醇更具细胞毒性。