N-acetylnorloline | 38964-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 黑麦草碱生物碱及衍生物
• 英文名称: N-acetylnorloline
• 英文别名: N-[(1R,3S,7S,8R)-2-oxa-6-azatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-8-yl]acetamide
• CAS: 38964-35-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: BWGXNGORZPWYGZ-UYXSQOIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylnorloline 在 盐酸 作用下， 生成 Norlolin
  参考文献：
  名称：

  An investigation of the alkaloids of Lolium cuneatum

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00570181
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 71.09h， 生成 N-acetylnorloline
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric total synthesis of (+)-N-acetyl norloline

  摘要：

  已经成功地从一种商业可获得的化合物中，通过12个步骤对假定的生物前体(+)-N-乙酰基北洋藜碱进行了不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/c5cc07480k

文献信息

• General Approach to Enantiopure 1-Aminopyrrolizidines: Application to the Asymmetric Synthesis of the Loline Alkaloids
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Sean M. Linsdall、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00047

  日期：2023.7.7

  The synthesis of a range of loline alkaloids is reported. The C(7) and C(7a) stereogenic centers for the targets were formed by the established conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to tert-butyl 5-benzyloxypent-2-enoate, ensuing enolate oxidation to give an α-hydroxy-β-amino ester, and then formal exchange of the resultant amino and hydroxyl functionalities (via the intermediacy

  报道了一系列黑麦草生物碱的合成。靶标的 C(7) 和 C(7a) 立体中心是通过锂 ( S ) -N-苄基-N- (α-甲基苄基)酰胺与叔丁基 5-苄氧基戊-2-的共轭加成形成的。烯醇酯，随后烯醇化物氧化得到α-羟基-β-氨基酯，然后所得氨基和羟基官能团的正式交换（通过相应的氮丙啶鎓离子的中介）得到α-氨基-β-羟基酯。随后的转化得到3-羟基脯氨酸衍生物，将其转化为相应的N-叔丁基亚磺酰亚胺。与O衍生的烯醇化物的曼尼希型反应-Boc 保护的乙醇酸甲酯随后形成靶标的剩余 C(1) 和 C(2) 立体中心。通过置换反应形成2,7-醚桥，完成黑麦草碱生物碱核心的构建。然后通过简单的操作得到了一系列黑麦草碱生物碱，包括黑麦草碱本身。
• The asymmetric total synthesis of (+)-N-acetyl norloline
  作者：Jian-Liang Ye、Yang Liu、Zhi-Ping Yang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1039/c5cc07480k

  日期：——

  The asymmetric total synthesis of (+)-N-acetyl norloline, the putative biogenic precursor of all known loline alkaloids, has been achieved in 12 steps from a commercially available compound.

  已经成功地从一种商业可获得的化合物中，通过12个步骤对假定的生物前体(+)-N-乙酰基北洋藜碱进行了不对称全合成。
• An investigation of the alkaloids of Lolium cuneatum
  作者：É. Kh. Batirov、S. A. Khamidkhodzhaev、V. M. Malikov、S. Yu. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00570181

  日期：1976.1