(S)-B-H-10-TMS-9-BBD | 1042678-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-B-H-10-TMS-9-BBD
• 英文别名: (S)-B-H-(10)-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane；(S)-10-TMS-9-BBD；(S)-10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decane
• CAS: 1042678-84-1
• 化学式: C₁₂H₂₅BSi
• 分子量: 208.227
• InChiKey: QTRUEGUEPRDGLD-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S)-B-allenyl-10-trimethylsilyl-9-borabocyclo[3.3.2]decane 、 (S)-B-H-10-TMS-9-BBD 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-((S)-10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decane-9-yl)CHCHCH2((S)-10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decane-9-yl)
  参考文献：
  名称：

  Gonzalez, Ana Z.; Roman, Jose G.; Alicea, Eyleen, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1269 - 1273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lithium (S)-B-H2-(10)-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-B-H-10-TMS-9-BBD
  参考文献：
  名称：

  Gonzalez, Ana Z.; Roman, Jose G.; Alicea, Eyleen, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1269 - 1273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (<i>E</i>)-2-Boryl-1,3-butadiene Derivatives of the 10-TMS-9-BBDs: Highly Selective Reagents for the Asymmetric Synthesis of <i>anti-</i>1,2-Disubstituted 3,4-Pentadien-1-ols
  作者：Javier R. González、Ana Z. González、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja9047202

  日期：2009.7.29

  The efficient stepwise construction of optically pure trans-4-substituted 2-boryl-1,3-butadienes 6 is described. Hydroboration of 1-alkynes with either enantiomeric form of 3 leads to the pure trans-1-alkenylboranes 4 which undergo addition of alpha-ethoxyvinyllithium followed by a BF(3)-mediated 1,2-B-->C vinylic group migration to provide 6. These organoboranes 6 serve as a new type of asymmetric

  描述了光学纯反式-4-取代的 2-boryl-1,3-丁二烯 6 的有效逐步构建。1-炔烃与 3 的任一对映体形式的硼氢化反应导致纯的反式-1-烯基硼烷 4 加入 α-乙氧基乙烯基锂，然后由 BF(3) 介导的 1,2-B-->C 乙烯基迁移到提供 6。这些有机硼烷 6 作为一种新型的不对称烯丙基硼化试剂，为制备作为对映体纯形式的基本上单一的非对映异构体的抗 1,2-二取代 3,4-戊二烯-1-醇 8 提供了极具选择性的方案。顺式-2-硼基-1,3-丁二烯 (9) 的一个例子是通过格利雅程序制备的。发现提供了相应的合成醇 11。
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1,5-<i>syn</i>-Diols: Application to the Synthesis of the C(23)−C(40) Fragment of Tetrafibricin
  作者：Jeremy Kister、Philippe Nuhant、Ricardo Lira、Achim Sorg、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol2003836

  日期：2011.4.1

  A highly stereoselective synthesis of (E)-1,5-syn-diols 6 Is described. The kinetically controlled hydroboration of allenyltrifluoroborate 8 with Soderquist borane 2 provides the (Z)-allylic trifluoroborate 9, which undergoes sequential allylboration with two different aldehydes to provide (E)-1,5-syn-diols 6 In 72-98% yields with > 95% ee and > 20:1 dr. Application of this method to the synthesis of the tetraflbricin C(23)-C(40) fragment 19 is described.