6-chloro-7-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-7-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-Chloro-3-cyano-7-methylchromone；6-chloro-7-methyl-4-oxochromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₆ClNO₂
• mdl: MFCD01630865
• 分子量: 219.627
• InChiKey: QJYOVWJKXADAIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinylidenesuccinic acid diethyl ester 、 6-chloro-7-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile 在 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 diethyl (1S,4aS,9aS)-7-chloro-9a-cyano-6-methyl-9-oxo-4,4a,9,9a-tetrahydro-1Hxanthene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的对映选择性[4 + 2]-环化反应制备不同的多环苯并吡喃类化合物的不对称路线图

  摘要：

  将氨基酸衍生的双官能N-酰基氨基膦催化添加到α-取代的烯丙基酯中，生成两性离子偶极，该两性离子偶合了3-氰基色酮的乙烯基酯官能团，并以[4 + 2]的环化反应提供了四氢氧杂蒽，四氢氧杂蒽具有三个连续的手性中心，收率高，对映选择性好。已建立的不对称合成通过有效的级联反应进一步为两类不同的，富含sp 3的四环苯并吡喃类化合物铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01030
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲酰-7-甲基色酮 在 sodium iodide 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到6-chloro-7-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  将 3-甲酰基色素高效地一步转化为 3-氰基色素

  摘要：

  3-氰基色酮构成一类重要的中间体，因为它们用于合成抗过敏物质。cyan0 基团增强了环烯酮系统的碳-碳双键的亲二烯性，因此 3-氰基色酮已被广泛用作合成具有选择性乙酰胆碱酯酶抑制活性的化合物的亲二烯体？已经报道了几种通过相应醛肟 (2) 脱水合成 3 氰基色酮 (3) 的方法。这些包括在盐酸 3 甲酸钠在乙酸中 4 和乙酸酐的存在下在乙醇中回流 12 小时。据报道，硫酸促进从 0-甲基肟中消除甲醇，用于合成 3-氰基色酮。6 大多数这些方法涉及 i) 肟的预先制备和 ii) 脱水，具有强酸性条件、46 昂贵的试剂、6 反应时间长的缺点？产品分离繁琐，总收率低。3-氰基色酮的合成潜力和药用价值以及3-氰基色酮合成中遇到的困难促使人们寻找一种方便的方法。

  DOI：

  10.1080/00304940409355968

文献信息

• Photocatalytic Activity of Triphenylphosphine and Potassium Iodide System in the Decarboxylative Alkylation of 3‐Cyanochromones
  作者：Marek Moczulski、Angelika Artelska、Łukasz Albrecht、Anna Albrecht

  DOI：10.1002/ejoc.202200630

  日期：2022.8.19

  In this work, the photocatalytic decarboxylative alkylation of 3-cyanochromone using triphenylphosphine and potassium iodide as photoredox-mediators is reported. The method is characterized by broad scope and good yields.

  在这项工作中，报道了使用三苯基膦和碘化钾作为光氧化还原介质的 3-氰基色酮的光催化脱羧烷基化反应。该方法具有适用范围广、收率好等特点。
• Visible Light Promoted [3+2]-Cycloaddition for the Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i>]chromenocarbonitrile Derivatives
  作者：Ewelina Kowalska、Mateusz Dyguda、Angelika Artelska、Anna Albrecht

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02172

  日期：2023.12.1

  In the manuscript, a novel method for the preparation of cyclopenta[b]chromenocarbonitrile derivatives via [3+2] cycloaddition reaction of substituted 3-cyanochromones and N-cyclopropyloamines initiated by visible light catalysis has been described. The reaction was performed in the presence of Eosin Y as a photocatalyst. The key parameters responsible for the success of the described strategy are

  在手稿中，描述了一种通过可见光催化引发的取代的3-氰基色酮和N-环丙胺的[3+2]环加成反应制备环戊[ b ]色甲腈衍生物的新方法。该反应在曙红Y作为光催化剂的存在下进行。该策略成功的关键参数是可见光、少量光氧化还原催化剂、无水溶剂和惰性气氛。
• A Rare Acid-Promoted Elimination of <i>O</i>-Methyl Oximes:  A Practical Synthesis of 3-Cyano-4-benzopyrones
  作者：Richard P. Hsung、Craig A. Zificsak、Lin-Li Wei、Luke R. Zehnder、Francis Park、Michelle Kim、Thuy-Trang T. Tran

  DOI：10.1021/jo991031j

  日期：1999.11.1
• A MILD AND FACILE METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 3-CYANOCHROMONES FROM OXIMES DERIVED FROM 3-FORMYLCHROMONES USING DIMETHYLFORMAMIDE - THIONYLCHLORIDE COMPLEX
  作者：G. Jagath Reddy、D. Latha、K. Srinivasa Rao

  DOI：10.1515/hc.2004.10.4-5.279

  日期：2004.1
• Asymmetric Roadmap to Diverse Polycyclic Benzopyrans via Phosphine-Catalyzed Enantioselective [4 + 2]-Annulation Reaction
  作者：Adithi Danda、Naredla Kesava-Reddy、Christopher Golz、Carsten Strohmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01030

  日期：2016.6.3

  addition of the amino acid derived bifunctional N-acylaminophosphine to an α-substituted allene ester generated a zwitterionic dipole that engaged the vinylogous ester function of 3-cyano-chromones in a [4 + 2] annulation reaction to deliver tetrahydroxanthones embodying three consecutive chiral centers in high yields and with excellent enantioselectivities. The established asymmetric synthesis further paves

  将氨基酸衍生的双官能N-酰基氨基膦催化添加到α-取代的烯丙基酯中，生成两性离子偶极，该两性离子偶合了3-氰基色酮的乙烯基酯官能团，并以[4 + 2]的环化反应提供了四氢氧杂蒽，四氢氧杂蒽具有三个连续的手性中心，收率高，对映选择性好。已建立的不对称合成通过有效的级联反应进一步为两类不同的，富含sp 3的四环苯并吡喃类化合物铺平了道路。