3-hydrazineyl-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine | 67131-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3-hydrazineyl-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-Hydrazino-6-methyl-s-tetrazin；3-hydrazino-6-methyl-[1,2,4,5]tetrazine；3-Hydrazino-6-methyl-1,2,4,5-tetraazine；(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)hydrazine
• CAS: 67131-34-4
• 化学式: C₃H₆N₆
• mdl: MFCD19201658
• 分子量: 126.121
• InChiKey: LTIPWRMMMMAEAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydrazineyl-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以82%的产率得到3-bromo-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  通过Sonogashira型交叉偶联反应合成3-烷基-6-甲基-1,2,4,5-四嗪。

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪已成为化学生物学中极为有用的工具。然而，一些具有挑战性的底物如不对称双取代的烷基四嗪的合成仍然是这类化合物广泛使用的限制。本文中，我们基于3-溴-6-甲基-1,2,4,5-四嗪和3-溴-6-苯基-1,2,4,5-四嗪的Sonogashira偶联描述了制备这些化合物的有效途径与末端炔烃。起始试剂的制备也已优化。炔基产物已被用作中间体，通过一系列加氢和再氧化反应以前所未有的产率合成二烷基四嗪。通过制备几种带有炔基和烷基1,2,4,5-四嗪片段的非天然氨基酸，展示了这种新方法的合成适用性。

  DOI：

  10.1039/d0cc03482g
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-6-methyl-[1,2,4,5]tetrazine 在 一水合肼 作用下， 反应 0.33h， 以90%的产率得到3-hydrazineyl-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Occurrence of the SN(ANRORC) mechanism in the hydrazination of 1,2,4,5-tetrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a009

文献信息

• 萘二甲酰亚胺-四嗪类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN114671851A

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明属于荧光探针领域，公开了萘二甲酰亚胺‑四嗪类化合物及其制备方法与应用，涉及一种由下述通式I表示的萘二甲酰亚胺‑四嗪类荧光探针，及其相应的与环辛炔(BCN)或反式环辛烯(TCO)发生生物正交反应后的产物。点击反应后的探针分子大部分同时具有生物正交荧光增强(Turn‑on)效应和聚集诱导发光(AIE)效应。该类荧光探针具有优良的光物理性质，能够克服在复杂生物体系中由于聚集产生的荧光减弱甚至淬灭的现象，可以快速、高效、特异性标记目标生物蛋白分子。本发明可应用于体外蛋白标记、活细胞成像和组织的标记成像，具有广泛的应用前景。
• Synthesis of 3-alkyl-6-methyl-1,2,4,5-tetrazines <i>via</i> a Sonogashira-type cross-coupling reaction
  作者：Enric Ros、Amparo Prades、Dominique Forson、Jacqueline Smyth、Xavier Verdaguer、Lluís Ribas de Pouplana、Antoni Riera

  DOI：10.1039/d0cc03482g

  日期：——

  alkynes. The preparation of the starting reagents has also been optimized. The alkynyl products have been used as intermediates for the synthesis of dialkyl-tetrazines through a sequence of hydrogenation and re-oxidation with unprecedented yields. The synthetic applicability of this new approach is showcased through the preparation of several unnatural amino acids bearing alkynyl- and alkyl-1,2,4,5-tetrazine

  1,2,4,5-四嗪已成为化学生物学中极为有用的工具。然而，一些具有挑战性的底物如不对称双取代的烷基四嗪的合成仍然是这类化合物广泛使用的限制。本文中，我们基于3-溴-6-甲基-1,2,4,5-四嗪和3-溴-6-苯基-1,2,4,5-四嗪的Sonogashira偶联描述了制备这些化合物的有效途径与末端炔烃。起始试剂的制备也已优化。炔基产物已被用作中间体，通过一系列加氢和再氧化反应以前所未有的产率合成二烷基四嗪。通过制备几种带有炔基和烷基1,2,4,5-四嗪片段的非天然氨基酸，展示了这种新方法的合成适用性。
• Occurrence of the SN(ANRORC) mechanism in the hydrazination of 1,2,4,5-tetrazines
  作者：Anda Counotte-Potman、Henk C. Van der Plas、Beb Van Veldhuizen、Cees A. Landheer

  DOI：10.1021/jo00338a009

  日期：1981.12